柠檬苦素

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基本介绍

英文名：Limonin

英文别名:Limonin; 11H,13H-Oxireno(d)pyrano(4',3':3,3a)isobenzofuro(5,4-f)(2)benzopyran-4,6,13(2H,5aH)-trione, 8-(3-furyl)decahydro-2,2,4a,8a-tetramethyl-; 7,16-Dioxo-7,16-dideoxylimondiol; AI3-37932; CCRIS 4047; Citrolimonin; Dictamnolactone; Evodin; Limonine; NSC 36508; Obaculactone; 8-(3-furanyl)decahydro-2,2,4a,8a-tetramethyl-, (2aR,4aR,4bR,5aS,8S,8aS,10aR,10bR,14aS)-; 2aR-(2aalpha,4abeta,4bR,5aalpha,8alpha,8aalpha,10aalpha,10bR*,14aalpha))-; Limonoic acid, di-delta-lactone; (4aS,6aR,8aR,8bR,12R,12aS,14aR,14bR)-12-(furan-3-yl)-6,6,8a,12a-tetramethyldecahydro-3H-oxireno[d]pyrano[4',3':3,3a][2]benzofuro[5,4-f]isochromene-3,8,10(6H,9aH)-trione; (4aS,6aR,8aR,8bR,9aS,

中文别名：黄柏内酯、吴茱萸内酯^[1]

CAS：1180-71-8

分子式：C26H30O8

分子量：470.53

概述

柠檬苦素（Limonin ）又名黄柏内酯、吴茱萸内酯，化学名称为 Limonoate D-ring-lactone； Limonoic acid di-delta-lactone 。存在于柠檬或其他柑橘类水果中一类物质，纯品白色、味苦，结晶状。柠檬苦素和其他类似物化合物是柑橘类水果呈现苦味的主要原因，一般在柑橘属植物果实中富集，尤以种子中浓度最高。纯品白色、味苦，结晶状。具有一定的抗癌和抗病毒作用及其他有益生物活性。

性质

提取来源：柑橘、葡萄柚、柠檬、橘子

理化性质：易溶酯性有机溶剂

保存：置于阴凉干燥、避光，避高温处

药理作用：柠檬苦素类化合物主要存在于芸香科植物果实中，如枳实（脐橙、柑桔、香橙）柚等中。以果核（种子）中含量较高，果皮中含量较少（约万分之一至十万分之五）。从柑桔属植物中分离和鉴定的柠檬苦素类化合物约50多种，常见的有柠檬苦素（limomin、诺米林(nomilin)、脱乙酰诺米林(deacetylnomilin)、黄柏酮(obacunone)、米林酸(nomilinic acid)等，它们都是具有呋喃环的三萜类化合物。

【活性成分】柠檬苦素&诺米林

【产品规格】30%、90%、95%、98%

【检测方法】HPLC

【产品性状】黄棕色或淡黄色或白色精细粉末。

【理化性质】易溶酯性有机溶剂，难溶于水，在甲醇、乙醇中溶解度较大。熔点298℃[α]D－128 (C 1.21,丙酮)。

【产品包装】1kg/包；25kg/纸板桶；或可根据客户需求包装。

【产品保存】置于阴凉干燥、避光，避高温处。

【药理作用】柠檬苦素类似物具有抗肿瘤、昆虫拒食、抗病毒、镇痛、抗炎、催眠等多种生物活性。

呈味作用

柠檬苦素和其他类似物化合物是柑橘类水果呈现苦味的主要原因，研究人员已经通过使用聚合物薄膜提出了去除苦素桔汁等产品。

生物活性

柠檬苦素具有抗肿瘤、昆虫拒食、抗病毒、镇痛、抗炎、催眠等多种生物活性。可用于功能性食品添加剂、抗癌食品、杀虫剂、饲料添加剂等。

抗癌活性

柠檬苦素在抑制癌细胞生长方面有一定效果，有研究显示这一成分能抑制多种癌症细胞系生长，其中包括白血病细胞、宫颈癌细胞、乳腺癌细胞和肝癌细胞等。

对豚鼠经口给予柠檬苦素和诺米林等柠檬苦素类化合物，可增强小肠粘膜和肝脏中的谷胱甘肽转移酶（GST）的活性3-4倍。一般来讲，诱发GST活性的化合物能抑制化学致癌物质的致癌，由于柠檬苦素激活了此酶的活性，从而抑制了化学致癌物的致癌作用。

2010年，欧洲科学家调查了各类癌症患者共计1万多人，统计他们对于柑橘属水果的食用频率和数量，并跟非癌症患者做比较，结果发现，消化系统癌症和上呼吸道癌症患者食用柑橘属水果的量明显少于非癌症患者。一些日本科学家则采用了追踪病例的方式，在1995-2003年间追踪了4万多名日本成年人食用柑橘属水果的情况与患癌症的比例，结果发现吃柑橘属水果越多的人群中患癌症的比例越小。

镇痛抗炎作用

有研究从疏毛吴茱萸中分离柠檬苦素，并进行相应的实验研究。实验发现，通过给予小鼠100mg/kg柠檬苦素，可明显减少小鼠舔足次数。同时通过柠檬苦素类似物对乙酸通道的血管通透性、对缓激肽诱导的足肿胀反应以及对花生四烯酸诱导的耳肿胀进行的实验研究发现，柠檬苦素具有明显的镇痛和抗炎作用。

抗焦虑镇静作用

柠檬苦素类似物对麻醉小鼠的催眠试验研究发现，柠檬苦素、诺米林、奥巴叩酮、7一奥巴叩酮、70r一柠檬苦醇等柠檬苦素类化合物均能延长由俚一氯醛糖和乌拉坦所引起的小鼠睡眠时间，其中化合物诺米林的镇静作用较强。

防虫杀虫活性

柑桔柠檬苦素类似物(奥巴叩酮、诺米林、柠檬苦素)对昆虫与白蚁表现活性。开发利用这些天然由来的柠檬苦素类似物生物防虫剂有很大意义。

其它作用

柠檬苦素类似物除以上的生物学作用之外，还具有抗氧化活性、抗菌性、抑制HIV、降低胆固醇、明显的利尿作用、改善心脑血管循环及改善睡眠、抗病毒、调节细胞色素等作用，具有很好的保健功能

此外，柠檬苦素的神经保护作用及抗肥胖作用的研究也在进行。