精吡氟禾草灵

精吡氟禾草灵

中文名 精吡氟禾草灵
化学式 C19H20F3NO4
CAS登录号 79241–46–6
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物化性质

外观与性状:淡黄色液体

密度:1.37g/cm3

沸点:429.9°C at 760 mmHg

闪点:213.8°C

分子结构数据

1、 摩尔折射率:91.97

2、 摩尔体积(cm3/mol):313.6

3、 等张比容(90.2K):767.2

4、 表面张力(dyne/cm):35.8

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:8

4.可旋转化学键数量:9

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积57.6

7.重原子数量:27

8.表面电荷:0

9.复杂度:453

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:1

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

纯品为无色液体,工业品为褐色或淡黄色。m.p.约5℃,b.p.170℃/66.6Pa、 202℃/400Pa,蒸气压 0.54×10-3Pa (20℃)。常温下易溶于丙酮、二氯甲烷、甲醇、丙二醇、二甲苯、甲苯、醋酸乙酯等多种有机溶剂,难溶于水,分配系数3160。对光稳定,在潮湿土壤中半衰期为7d,其本身半衰期21d,常温1年或50℃时2周稳定。对眼睛有中等刺激作用,对皮肤有轻微刺激作用。动物试验未见致畸、致癌、致突变作用。

贮存方法

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运。

合成方法

后醚化法

2-氯-5-三氯甲基吡啶的制备

将足够量的氯气与经预热汽化的3-甲基吡啶、四氯化碳混合气以及氮气混合物立即进入350~400℃的管式反应器中,控制汽化室温度300℃,氮气流量0.05L/min,氮气流量0.1L/min,20mL的3-甲基吡啶和212mL四氯化碳混合液以10~14滴/15s的速度滴入汽化室,45min内滴完,混合气体停留时间约10s。反应管另一端收集到的液体用水和稀碱洗涤,干燥后,减压蒸馏脱溶,再收集85~94℃/266Pa馏分。
2-氯-5-三氟甲基吡啶的制备 将11.2g烘炒过的三氟化锑加热至80℃,通入干燥的氯气,待温度升至120℃时,30min内滴入12.3g 2-氯-5-三氯甲基吡啶,微沸反应1h,冷却后加15mL浓盐酸,并进行水气蒸馏,过滤固体,萃取水层,合并油层,干燥蒸馏。
通氯的目的是使SbF3形成氟化能力更强的SbF3Cl2,但过量易产生深度氯化产物。也可采用HF代替SbF3。
据报道,以十六烷基三甲基溴化铵为相转移催化剂,于142℃,使2-氯-5-三氯甲基吡啶与氟化钾反应8h,即可得2-氯-5-三氟甲基吡啶,收率77%。
也可用烟酸为原料合成。以吡啶为原料,文献资料报道收率尚低。
2-(4-羟基苯氧基)丙酸丁酯的制备

将2.5g对苯二酚、5.4g粉末状碳酸钾在氮气保护下中入25mL丙酮、10mL四丁基碘化铵,在回流温度、1h内滴加15mL丙酮和3mL 2-溴化丙酸丁酯混合物。滴毕继续回流反应24h,反应结束经过滤、蒸出溶剂、酸化、萃取(过滤固体也经类似处理),再经脱色、干燥、减压蒸馏得一系列后处理,得2-(4-羟基苯氧基)丙酸丁酯,产率90%。
吡氟禾草灵的合成 将2g 2-氯-5-三氟甲基吡啶、2.8g碳酸钾和10mL四丁基碘化铵混合手,在氮气保护下加入20mL丙酮,加热回流,在1h内滴加20mL丙酮与2.4g 2-(4-羟基苯氧基)丙酸丁酯混合液,回流并过滤固体,脱溶,酸化(pH值6~7),萃取脱色,干燥脱溶得吡氟禾草灵,产率76%。

用途

1.内吸传导型茎叶处理除草剂,是脂肪酸合成抑制剂。对禾本科杂草具有很强的杀伤作用,对阔叶作物安全。可用于防除大豆、棉花、马铃薯、烟草、亚麻、蔬菜、花生等作物田禾本科杂草,杂草吸收药剂的主要部位是茎和叶,施入土壤后药剂也可通过根系吸收,48h后杂草出现中毒症状,首先停止生长,随之芽和节的分生组织出现枯斑,心叶和其他叶片部位逐渐变紫色或黄色,枯萎死亡。如防除大豆地杂草,一般在大豆2~4叶期,用35%乳油7.5~15mL/100m2(多年生杂草19.5~25mL/100m2)对水4.5kg茎叶喷雾处理。

2.用于防治一年生和多年生禾本科杂草。

急救措施

急 救:

  1. 吸入: 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。
  2. 皮肤接触: 脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感,就医。
  3. 眼晴接触: 分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。
  4. 食入: 漱口,禁止催吐。立即就医。

对保护施救者的忠告:

  1. 将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。

消防措施

灭火剂:

  1. 用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。
  2. 避免使用直流水灭火,直流水可能导致可燃性液体的飞溅,使火势扩散。

灭火注意事项及防护措施:

  1. 消防人员须佩戴携气式呼吸器,穿全身消防服,在上风向灭火。
  2. 尽可能将容器从火场移至空旷处。
  3. 处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音,必须马上撤离。
  4. 隔离事故现场,禁止无关人员进入。收容和处理消防水,防止污染环境。

泄露应急处理

作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:

  1. 建议应急处理人员戴携气式呼吸器,穿防静电服,戴橡胶耐油手套。
  2. 禁止接触或跨越泄漏物。
  3. 作业时使用的所有设备应接地。
  4. 尽可能切断泄漏源。
  5. 消除所有点火源。
  6. 根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区,无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

环境保护措施:

  1. 收容泄漏物,避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。
  2. 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:小量泄漏:尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所。禁止冲入下水道。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖,抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

操作处置与储存

操作注意事项:

  1. 操作人员应经过专门培训,严格遵守操作规程。
  2. 操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。
  3. 避免眼和皮肤的接触,避免吸入蒸汽。
  4. 远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。
  5. 使用防爆型的通风系统和设备。
  6. 如需罐装,应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。
  7. 避免与氧化剂等禁配物接触。
  8. 搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。
  9. 倒空的容器可能残留有害物。
  10. 使用后洗手,禁止在工作场所进饮食。
  11. 配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项:

  1. 储存于阴凉、通风的库房。
  2. 应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储。
  3. 保持容器密封。
  4. 远离火种、热源。
  5. 库房必须安装避雷设备。
  6. 排风系统应设有导除静电的接地装置。
  7. 采用防爆型照明、通风设置。
  8. 禁止使用易产生火花的设备和工具。
  9. 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

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