Sn1

SN1与SN2的对比SN1反应机理是分步进行的，反应物首先解离为碳正离子与带负电荷的离去基团，这个过程需要能量，是控制反应速率的一步，即慢的一步。当分子解离后，碳正离子马上与亲核试剂结合，速率极快，是快的一步。^[1]

SN1反应速率只与一种反应物有关，是动力学一级反应。

在SN1反应中，试剂的亲核性并不重要，因为亲核试剂与底物的反应不是决定速率的一步，对反应速率的影响不大，同时碳正离子的反应性很高，不管试剂的亲核能力是大还是小，均能发生反应。比较起来，在SN2反应中，亲核试剂提供一对电子，与底物的碳原子成键，试剂的亲核性越强，成键越快。因此在SN2反应中试剂亲核性的强弱，对反应的影响很大。^[2]

1、SN1导致产物外消旋化；这是因为OHˉ可以从碳正离子的两面进攻，而生成两个构型相反的化合物。但其外消旋化产物大多数并非1:1生成，这可以从反应机理进行解释。有科学家认为，其机理应介于SN1与SN2之间。

2、SN1会导致产物的重排。这是因为碳正离子发生了向更稳定的碳正离子重排。

下面以叔丁基溴在碱性水溶液中的水解为例子。

叔丁基溴的水解速率只与叔丁基溴的浓度都成正比(CH3)3CBr + OH-→ (CH3)3COH + Br-

v = k x [(CH3)3CBr]

首先，叔丁基溴在溶剂中水解为叔丁基正离子和Brˉ。过程为C-Br键逐渐伸长，电子云偏向Br原子，并使得中心碳原子上的正电荷逐渐增加，达到过渡态；再继续解离为对应离子，解离所需的能量由生成的离子发生的溶剂化作用补偿；接着，OHˉ进攻中心碳正离子，并经过过渡态，最后生成产物。

影响SN反应活性的因素有：烃基的结构、离去基的种类、亲核试剂的亲核性、溶剂的极性等。

（1）不同烃基反应活性：叔>仲>伯。其中烯丙型和苄基型的卤代烃都有极高的活性。

（2）离去基团越易离去，反应的速度越高。其中I>Br>Cl。

（3）试剂亲核性对SN1反应无太大影响，但影响SN2反应。

（4）极性试剂有利于SN1反应