若以大井川(骏河、远江的界河)和远江中西部的天龙川为境,其间拥有榛原、小笠、 磐田三郡的谷仓地带,而小笠山山岭与西侧的牧野原台地就是控制这一地区的两大主干。当然,不可能仅以一座城的力量支配此地区,但高天神城的存在成为占其一角的重镇,则是无可否认的。由此可以理解围绕高天神城激烈争夺的真正原因。
据传说,早在 建久二年(1191),土方次郎义政就曾在此构筑过一 砦。而关于高天神城筑城的明确记载,则是在 室町时代的 应永二十三年(1416),由骏河 守护今川范政在 今川了俊的支持下建成。时值 关东爆发“ 上杉禅秀之乱”的当年,筑城当是支持 关东管领 足利持氏的 今川氏加强领国防备的举措之一。但是对今川了俊的亡年众说纷纭(一般认为卒于应永二十七年,96岁;也有认为在应永十九年至二十五年之间死于远江 堀越,87至93岁),所以今川了俊与高天神城的构筑是否有直接的联系尚存疑问。
高天神城所在的 远江国,在室町时代先后曾由同为足利将军一族的今川、斯波两家担任守护职(1391~1401年为今川守护领国;1401~1476年为斯波守护领国)。 应仁之乱(1467~1477)中,两家分别从东、西两军( 斯波义敏、今川义忠属东军, 斯波义廉属西军),在远江激烈争夺。对于当地 土豪的阵营划分,其影响贯穿了整个 战国时期。