5-己二烯

CAS号：592-42-7

MDL号：MFCD00008666

EINECS号：209-754-7

RTECS号：MM1997800

BRN号：1731106

PubChem号：24874410

1.性状：无色液体

2.熔点（℃）：-141

3.沸点（℃）：58.9~60.9

4.相对密度（水=1）：0.69

5.饱和蒸气压（kPa）：48.8（37.7℃）

6.临界压力（MPa）：3.35

7.辛醇/水分配系数：2.78

8.闪点（℃）：-46

9.引燃温度（℃）：319.15

10.爆炸上限（%）：6.1

11.爆炸下限（%）：2.0

12.溶解性：不溶于水

13.气相标准燃烧热（焓）（kJ·mol-1）：-3874.3

14.气相标准声称热（焓）（ kJ·mol-1）：84.1

15.液相标准燃烧热（焓）（kJ·mol-1）：-3844.30

16.液相标准声称热（焓）（ kJ·mol-1）：54.10

17.液相标准热熔（J·mol-1·K-1）：133.1

1、急性毒性

LC50：>11%（大鼠吸入，4h）。

该物质对环境可能有危害，应特别注意对地表水、土壤、大气和饮用水的污染。

1、摩尔折射率：29.29

2、摩尔体积（cm3/mol）：117.7

3、等张比容（90.2K）：248.8

4、表面张力（dyne/cm）：19.9

5、介电常数（F/m）：2.24

6、极化率（10-24cm3）：11.61

1.稳定性：稳定

2.禁配物：强氧化剂、酸类、卤代烃、卤素

3.避免接触的条件：受热，接触空气

4.聚合危害：聚合

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

1、由3-氯-1-丙烯与镁反应而得。在反应瓶中先放置镁屑，再滴入无水3-氯-1-丙烯和无水乙醚配成的溶液，然后加入一小粒碘搅拌，滴加5%的冷盐酸溶液，使氯化镁溶解在溶液中，分出醚层，进行蒸馏，水洗，用氯钙干燥，再经分馏蒸出乙醚和3-氯丙烯，收集59-60℃馏分，即为1，5-己二烯。

2、制法：

于装有温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的干燥的反应瓶中，加入55g（2.4mol）切成小块的金属钠，称量136g（0.8mol）新蒸馏过的烯丙基碘（bp99～101℃），先由滴液漏斗加入约1/4，加热，使金属钠熔融，并立即撤去热源，反应剧烈进行，并呈回流状态。于2h内滴加其余的烯丙基碘。反应完后改为蒸馏装置，油浴加热，保持浴温90～100℃之间蒸出生成的烯烃，最后升温至150℃，直至无镏出物为止。将镏出物重新进行蒸馏，收集59～60℃的馏分，得1，5-己二烯25g，收率78%。

3、制法：

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器（装氯化钙干燥管）、滴液漏斗的反应瓶汇总，加入镁屑82g（3.5mol），一粒碘，滴加100～200mL由新蒸馏的烯丙基氯459g（6mol）和2400mL无水乙醚的溶液，加热至反应开始，而后冰浴冷却，搅拌下尽快加入其余的溶液，保持溶液剧烈回流，于1～1.5h加完。冰浴冷却下滴加5%的冷盐酸直至几乎无热量放出，并氯化镁溶解于溶液为止。分出乙醚层，用填料柱蒸出乙醚，直至蒸馏温度升至38～40℃。将剩余物用水洗涤两次，无水氯化钙干燥。分馏，先蒸出乙醚和烯丙基氯，而后收集59～60℃的馏分，得1，5-己二烯135～160g，收率55%～65%。

用于有机合成及用作色谱分析标准物质。

在聚丙烯的燃烧过程中，聚丙烯本身的分解造成小分子化合物的生成，使燃烧过程加剧． 因此，提高聚丙烯本身的热稳定性，有利于改善其阻燃性能。通过与具有气体阻隔性能的无机纳米粒子形成复合材料或将如磷酸酯等阻燃剂材料引入聚丙烯基体中，在燃烧过程中形成隔热焦炭层，使测得的聚丙烯表观热分解温度提高，但对其实际的热稳定性并无改善。1，5-己二烯作为一种相对易得的α，ω-非共轭双烯烃，其与乙烯、丙烯配位共聚已成为在聚烯烃主链中引入环化结构的经典方法。

Naga 等采用桥联双茂金属催化剂体系详细研究了1，5-己二烯与乙烯、丙烯的共聚反应，发现其环化是优先反应，不依赖于催化剂结构。Sernetz 等采用单茂金属催化剂体系催化1，5-己二烯与乙烯的共聚反应，通过调节1，5-己二烯在单体中浓度，控制聚合物中形成环化结构或者悬挂双键的含量。Coates等将非茂金属催化剂体系用于1，5-己二烯与丙烯的共聚反应，共聚物中1，5-己二烯的插入率可以在7mol%~13mol%之间调控，以环化和悬挂双键2种结构单元存在于共聚物中。

通过在Ziegler-Natta 丙烯聚合反应中引入少量1，5-己二烯，在不明显改变聚丙烯链结构的基础上，显著提高了其热稳定性。结果显示，在所控制的1，5-己二烯浓度下，虽然催化剂活性和聚合物分子量有一定程度的降低，但聚合物的熔点（Tm）和熔融焓（ΔHf）都只略有下降，而结晶温度（Tc）基本保持不变。热重分析（TGA） 结果显示，聚丙烯热稳定性有较大幅度的提高，初始分解温度（Tonset） 从纯聚丙烯的460.6℃提高到482.3℃，而分解5%和10%的温度则更提高了约30K，说明虽然插入量很少，1，5-己二烯确实插入了聚丙烯大分子链中，且极可能形成了环状结构，从而使聚合物的刚性增加，热稳定性提高。另外，聚合物在反应釜中呈良好的颗粒形态，有利于工业实施。本研究为改善聚丙烯树脂的热稳定性提供了新思路。