溴化苄

溴化苄

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性质

物理性质

常温下为无色液体并挥发,溶于大多数有机溶剂,在水中慢慢水解为苯甲醇和溴化氢。折射率略高于琥珀,密度低于镁。

化学性质

亲核取代反应

DABCO与溴化苄可在充分过量的DABCO存在下发生亲核取代,使DABCO这种叔胺转化成季铵盐,这是门秀金反应的一个典型例子。通过测定用不同浓度DABCO作起始原料时反应液的电导率变化情况,并用 分析,得知反应对DABCO的级数。

与甲醛次硫酸氢钠反应

与甲醛次硫酸氢钠作用,发生 S-烷基化生成砜:

也可发生 O-烷基化,得到亚磺酸酯。

有机合成

溴化苄可用于有机合成中的保护基反应,如保护醇羟基形成醚,保护羧基形成酯键。

ROH + C6H5CH2Br + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N•HBr

RCOOH + C6H5CH2Br + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N•HBr

制备

溴化苄也可通过Wohl–Ziegler溴化反应制备,但N-溴代丁二酰亚胺无法直接与甲苯反应,必须在催化剂如过氧化物的作用下,才可得到64%产量的溴化苄。

用途

在有机合成中用于保护如醇和羧酸等化合物当中的羟基。也可用作发泡剂和防腐剂。

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