对氨基苯酚

对氨基苯酚

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简介

氨基苯酚又称羟基苯胺、氨基羟基苯。有3种异构体,即邻氨基苯酚、间氨基苯酚、对氨基苯酚。1874年Baeyer等首先制得对氨基苯酚。因羟基和氨基的相对位置不同,三者在物理化学性质方面也不相同。本品显弱碱性及弱酸性以及强还原性。因同时具有氨基和苯酚两个基团,因此具有二者的通性。在空气和日光中很不稳定,尤其是在湿空气中对氧敏感,特别是邻位和对位更易被氧化而使颜色加深,主要是氧化后生成氨基吩噁嗪衍生物。

物理性质

白色片状晶体。有强还原性,易被空气中的氧气所氧化。遇光和在空气中颜色变灰褐。有两种型态:从水、乙醇和乙酸乙酯中析出者为α-型,为白色至浅黄色正交晶系片状结晶;从丙酮中析出者为双锥形晶体。在空气及光的影响下,颜色迅速变深,在湿空气中尤甚。熔点189.6~190.2℃,在110℃(1.467× 103Pa)可不分解而升华。沸点284(分解)。在绝对乙醇中溶解度0℃时4.5%,在丁酮中溶解度58.5℃时9.3%,微溶于氯仿、苯和石油醚,可溶于乙醇、乙醚和水,溶于碱液后很快变褐色。在水中UVλmax229、294nm。在水中的溶解度:0.0℃时1.1、59.0℃时3.01、77.0℃时6.44、 86.7℃时10.09、96.6℃时19.53、102.0℃时33.42。

相关化学反应

对氨基苯酚与无机酸反应可生成溶于水的盐。水溶液遇三氯化铁或次氯酸钠呈紫色。本品在乙醚中用氧化银氧化,生成醌亚胺,用二氧化铅或硝酸银氧化时,生成对苯醌。15℃时Kb=6.6×10-9,与三氧化铬作用被氧化为苯醌。对过量氯反应,生成多氯醌。用发烟硫酸磺化时,生成4-氨基苯酚-2-磺酸。在缓和的条件下,用乙酐酰化时,生成N-乙酰基苯酚。与亚硝酸钠反应,可重氮化。硝基苯在硫酸介质中,用Pt-C催化剂进行加氢反应,亦可制得对氨基苯酚。

用途

对氨基苯酚主要用于制造解热镇痛药物扑热息痛。制造硫化染料硫化新蓝FBL、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG、硫化深蓝3R,毛皮染料毛皮棕P等。用于合成高分子材料稳定剂4-羟基二苯胺、N,N′-二苯基-1,4-苯二胺、N-(4-羟基苯基)-2-萘胺等。还可制造照相显影剂N-甲基对氨基苯酚等。

生产方法

有铁粉还原法;苯酚亚硝化法;偶合还原法等。

1.铁粉还原法 由 对硝基酚还原而得。原料消耗定额: 硝基苯酚(工业品)1388kg/t、铁粉1778kg/t、30%盐酸200kg/t。

2.苯酚亚 硝化法 由苯酚经亚硝化;还原;酸析而得。

3. 偶合还原法 以 苯胺为原料,经重氮化;偶合;铁粉还原而得。

4.硝基苯催化氢化法 多以铂,钯或二者作 催化剂,在10-20%硫酸水溶液中氢化还原为 苯基羟胺,随即转位对氨基酚, 收率70-80%。在反应系统中加入表面活性剂等对提高产率有一定效果。

5.硝基苯电解还原法 日本三井东压精细化学品公司采用在硫酸溶液中电解还原硝基苯,经 苯基羟胺转位成对氨基酚。

包装储运

RT,避光

可燃性危险特性:明火可燃;受热分解; 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾

储运特性:库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放

灭火剂: 二氧化碳、泡沫、 干粉、砂土、雾状水。

安全说明

化学品安全说明书(MSDS)

毒性分级:高毒

急性毒性:口服-大鼠 LD50: 375 毫克/公斤; 腹腔-小鼠LDL0: 100 毫克/公斤

刺激数据:皮肤-兔子 12.5 毫克/24小时 轻度; 眼睛-兔子100 毫克 轻度

危险品标志:Xn,N

危险类别码:20/22-50/53-68-40

安全说明:28-36/37-60-61-28A

危险品运输编号:UN 2512 6.1/PG 3

WGK Germany:3

RTECS号:SJ5075000

HazardClass :6.1

PackingGroup: III

海关编码:28402090

海关编码:29222900

毒害物质数据:123-30-8(Hazardous Substances Data)

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