极性交替现象

在苯和1，3-丁二烯等对称分子中，由于静态效应引起键的平均化，因此并不存在电子云分布的极性交替现象。但受到试剂电场影响时，共轭链上会出现电子云密度的交替分布，这种现象叫极性交替现象。举例如下图1：

图1 极性交替现象

另外，缺电子或富电子共轭体系也出现极性交替现象。例如，烯丙基正碳离子或负碳离子，其正电荷或负电荷主要集中在碳原子1和3上，而不能转移到碳原子2上。

极性交替现象

取代基定位效应的解释亲电取代反应是分三步进行的。

亲电取代反应

亲电试剂E^[1]

极性交替现象沿共轭链传递，当共轭体系受到外界试剂进攻时，形成共轭键的原子上的电荷会发生正负极性交替现象，这种现象可沿共轭链传递而不减弱。^[2]

例如，1，3-丁二烯分子受到试剂进攻时，发生极化：

极化现象

由于分子中的极性交替现象，使共轭二烯烃的加成反应既可以发生在C₁和C₂（或C₃和C₄）上，也可以发生在C₁和C₄上。