橙皮苷(甙)(Hesperidins:Vitamin P),是一种广泛存在于柑橘类水果中的类黄酮物质,其化学结构为具有双氢黄酮氧苷结构,呈弱酸性,提取得到的粗产物为淡黄色粉末。纯品为白色针状晶体,略带苦味,难溶于水,几乎不溶于丙酮、苯、氯仿,微溶于甲醇、热冰醋酸,可溶于甲酰胺、二甲酰胺,易溶于稀碱溶液,纯度为97%的橙皮苷熔点范围为257~260℃,分子量为610.6。橙皮苷具有维持渗透压,增强毛细血管韧性,缩短出血时间,降低胆固醇等作用,在临床上用于心血管系统疾病的辅助治疗,可培植多种防止动脉硬化和心肌梗塞的药物,是成药“脉通”的主要原料之一。
在食品工业中可用作天然抗氧化剂。也可用于化妆品行业。橙皮苷大部分存在于柑桔加工的废弃物中,如果皮、果囊中,其中成熟的果皮和组织中橙皮苷的含量最高(内果皮30%-50%,桔络、核、果肉中30%-50%,外果皮10%-20%),汁液和桔囊中含量较低1%-5%。橙皮苷的提取方法有溶剂萃取法、碱提酸沉法、碳粉吸附法、离子交换法,其中碱提酸沉法操作简单、成本低,提取率较高。橙皮苷能溶于稀碱和吡啶以及70℃以上热水,微溶于甲醇,几乎不溶于丙酮、苯和氯仿。橙皮苷的提取主要是利用其所含的两个酚羟基在碱性条件下,与溶液中的钠离子反应生成钠盐而溶出,然后酸化、冷却,使其从溶液中析出。从柑橘果皮中提取橙皮苷一般采用热提取法和浸泡提取法,收率均不理想。近年来,超声提取天然植物(特别是中草药)中的有效成分研究已广泛开展,且取得一定的进展。利用橙皮苷在碱性条件下开环溶解进行提取,酸性条件下闭环沉淀进行分离,提取时加大碱用量,可减少乙醇用量,但碱性不宜过大,否则,橙皮苷易被氧化破坏。
熔点 250-255 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 -76 º (c=2,pyridine)
储存条件 2-8°C
color light brown
Merck 4671
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库 520-26-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 4H-1-Benzopyran- 4-one, 7-[[6-O-(6-deoxy-.alpha.-L- mannopyranosyl)-.beta.-D- glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro- 5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4- methoxyphenyl)-, (2S)-(520-26-3)
危险品标志 Xi
危险类别码 22-36/37/38
安全说明 22-24/25-36/37/39-27-26
WGK Germany 3
RTECS号 MK6650000
F 3-10
用途:1、 该品为维生素P类药,用于增强毛细血管的韧性。橙皮甙的衍生物甲基橙皮甙,也是维生素P类药,是日本《食品添加物公定书》中收载的品种。
2、 维生素类药,能降低毛细管的脆性,用于高血压病的辅助治疗
生产方法: 该品含于柠檬、柑桔、代代花等果皮中。在柑桔属(Cirtus)中,中果皮(白色海绵状组织)发达系统者多含柑桔甙,中果皮较薄系统者多含橙皮甙。本品系由干燥,成熟的橙皮中提取。将干橙皮粗碎,加3-6倍量水浸泡约0.5h,使之松软。再加入4-10%量的石灰及7-12倍量的水,搅拌均匀,检查pH值。要求pH值达11.5-12,否则应补加石灰或氢氧化钠。浸泡1.5-2h后,离心过滤,滤渣再加5-7倍量水并再用适量石灰调pH至11.5-12,继续浸泡后离心过滤。至滤液澄明后,加稀盐酸调pH至5,静置2d后,收集沉淀,用水洗至接近中性,即得粗品。将粗品用1%氢氧化钠及50%乙醇的混合溶游人部量溶解,过滤,滤液再用稀盐酸调pH至5,静置一夜,收集沉淀物,先用50%乙醇洗涤1次,再用水洗至接近中性,在70℃干燥,粉碎过筛,即得橙皮甙。对橙皮粉的总收率为0.6-1.8%。
贮存:储存温度 2-8°C [1]