基斯内尔-沃尔夫-黄鸣龙还原反应

一些对酸不稳定而对碱稳定的醛类或酮类在碱性条件下与肼作用，羰基被还原为亚甲基；原本的Wolff-Kishner的方法是将醛或酮与肼和金属钠或钾在高温（约200 °C）下加热反应，需要在封管或高压釜中进行，操作不方便；黄鸣龙改进不用封管而在高沸点溶剂如一缩二乙二醇（二甘醇，沸点245°C）中，用氢氧化钠或氢氧化钾代替金属钠反应^[2]。对碱敏感的化合物不适合用此还原法，可用Clemmensen还原法。

首先，羰基和肼生成腙。然后，脱去氮上的氢，双键移位。最后，氮气离去，碳负离子夺取水中的氢。

反应机理

其他反应

酮羰基的亚甲基还原

雷尼镍（Raney Nickel）脱硫

克莱门森还原反应（Clemmensen reduction reaction）

与本反应机理类似的还原反应

麦克法迪恩-史蒂文斯还原反应（Mcfadyen-Stevens reduction reaction）

反应（1）（2）分别为脂肪族、芳香族酮还原的反应。

1911年俄国化学家：“Nikolai Matveevich Kischner”（1867.11.28—1935.11.27） 提出此化学反应^[3]。

1912年德国化学家：“Ludwig Wolff“（1857.9.27—1919.2.24)）改良化学反应。

1946年中国化学家：黄鸣龙（1898.8.6—1979.7.1）改良化学反应^[4]。

介绍：Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应是第一个以“华人”命名的有机化学反应^[5][6]。

德国化学家：Nikolai Matveevich Kischner中国化学家： 黄鸣龙

注：“黄鸣龙”出生日期有歧义，《中国科技史杂志》1980年第1期，“黄鸣龙的学术成就”给出的是（1898.6.6—1979.7.1)；《中国药物化学杂志》1990年第0期，“为我国甾体激素药物工业奉献一生——纪念黄鸣龙教授逝世十周年”给出的是（1898.8.6—1979.7.1）^[7][8]。