还原烷基化

有机合成中，经常以羰基化合物与具有活泼氢的化合物进行缩合反应，生成碳-碳双键和碳-氮双键，再进行氢化，实际上两步反应同时进行，这类反应称为缩合氢化。这是一个很方便的烷基化方法，可供选择应用。例如， α-氰基己酸乙酯的制备就是以氰乙酸乙酯与丁醛在钯/炭存在下经缩合氢化而制得。

反应如下：

反应方程式

伯胺的烷化是通过亚胺（加成物脱水后的产物）的还原而实现的。这类反应直接与C=N键的还原有关。例如，以乙醇为溶剂，用氧化铂为催化剂，于室温、98~196kPa的氢压下，丙酮和乙醇胺进行还原胺化，生成2-异丙胺基乙醇。收率可达94~95%，但反应诱导期较长。

1、还原胺化，还原烷基化主要取决于羰基的活性。

由于醛比酮的位阻小，所以醛与胺的还原烷基化反应比较容易。比如使用拉尼镍用酮醛（ArCOCHO）对胺进行还原烷基化，产物是胺酮，反应中酮不能被胺化。

2、氨基的碱性也是影响反应产物的一个因素。

同一个分子中，存在两个不同碱性的氨基时，通常碱性强的一个氨基容易和羰基进行反应，除非位阻的影响能抵消这种作用。如对2-氨基-5-甲胺基-4-甲基嘧啶与5-二乙胺基-2-戊酮进行还原烷基化，生成2-氨基-5-（5-二乙胺基-2-戊基）甲胺基-4-甲基嘧啶，碱性弱的2-氨基嘧啶基仍留下来不反应。又如2，3-二氢-1H吡咯并[3，4-C]吡啶和甲醛或环己酮进行还原烷基化，碱性较大的仲胺优先反应，生成相应的烷基化产物，但反应时间较长。

反应如下：

反应方程式

氧化铂或5%钯/炭可作为这类反应的催化剂。在许多还原烷基化反应中，无论使用5%耙/炭或是氧化铂，吸氢时间都会有差异。在还原烷基化苄醛和其它类似醛时，应优先使用铂催化剂，因为它很少出现脱苄现象。但也有人使用5%或10%耙/炭进行还原烷基化，反应时不发生脱苄。据称在有些反应中进行还原烷基化以前，对氧化铂需进行预还原处理。但在大多数报告中，研究者认为，对催化剂来说不论是直接使用，还是经预先还原处理，反应结果都未见差异。

使用5%铑/炭或铑/氧化铝进行还原烷基化反应的时间比使用铂或钯催化剂要长。有弱酸存在时，反应时间可以缩短。铑的催化效果比其它贵金属催化剂要低，但环上有氯原子的化合物在还原烷基化时却有使用价值，它通常不使化合物脱氯。在酸性条件下，铑还可用于还原环上有溴的化合物。

1、醇的还原烷基化

在强酸存在下与醇、三乙基硅烧反应或在氧化铂存在下在醇酸中氢化，可将醛和酮转化为醚。

反应方程式

这个过程可以认为是醇加成得到半缩醛RR'C(OH)OR'上，然后将OH还原。

2、醛和酮的还原烷基化反应

双硒缩醛和双烯缩酮，和烯丙基硒化物一样，可以通过与丁基锂的反应发生裂解，所得到产物碳负离子（9）可以采用通常的方法进行烷基化反应（如果9的R'是烷基而不是芳基，则烷基化反应发生的收率会较高）。

反应方程式

最终的硒醚接着进行氢解反应从而完成了整个反应序列，该反应等价于醛或者酮的还原烷基化反应。