氧化偶氮苯

氧化偶氮苯

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氧化偶氮苯

别名: 1-氧化二苯基二氮烯; 二苯基二氮烯-1-氧化物CAS#: 495-48-7

物化性质

性状:黄色针状晶体。

熔点36℃。

相对密度1.1590。

折射率1.652。

可溶性:溶于乙醇、乙醚、石油醚,不溶于水。

用途

加热易分解成偶氮苯和苯胺。与锌在氢氧化钠溶液中反应生成氢化偶氮苯,与浓硫酸反应生成4-羟基偶氮苯。工业上用葡萄糖在碱性条件下还原硝基苯制得。用作有机合成试剂。

编号系统

CAS号:495-48-7

MDL号:MFCD00019925

EINECS号:207-802-1

RTECS号:CO4025000

BRN号:743984

PubChem号:24869374

物性数据

1.    性状:商品为反式。浅黄色斜方针状结晶。

2.    密度(g/mL,25/4℃):1.1590

3.    相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.    熔点(ºC):36

5.    沸点(ºC,常压):未确定

6.    沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.    折射率:1.633

8.    闪点(ºC):未确定

9.    比旋光度(º):未确定

10.自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.燃烧热(KJ/mol):未确定

14.临界温度(ºC):未确定

15.临界压力(KPa):未确定

16.油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.爆炸上限(%,V/V):未确定

18.爆炸下限(%,V/V):未确定

19.溶解性:易溶于无水乙醇和粗汽油,溶于乙醇和乙醚,不溶于水。

毒理学数据

1、急性毒性:大鼠经口LD50:620mg/kg,除致死剂量外无详细说明;

大鼠经腹腔LD50:940mg/kg,除致死剂量外无详细说明;

小鼠经口LD50:515mg/kg,对胃肠道和肝有影响;

小鼠经腹腔LDLo:500mg/kg,除致死剂量外无详细说明;

兔子经皮肤LDLo:275mg/kg,对胃肠道、肾、输尿管、膀胱有影响;

2、致突变数据:微生物机体TEST系统突变:细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌:10ug/plate;

微生物机体TEST系统突变:大肠杆菌:50ug/plate;

DNA的repairTEST系统:细菌-大肠杆菌:1 mg/disc;

微生物机体TEST系统突变:酿酒酵母:250mg/plate;

基因转换和有丝分裂recombinationTEST系统:酵母-酿酒酵母:196 ppm

姐妹染色单体exchangeTEST系统:人类淋巴细胞:1umol/L;

生态学数据

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:60.61

2、   摩尔体积(m3/mol):181.5

3、   等张比容(90.2K):467.6

4、   表面张力(dyne/cm):44.0

5、   极化率(10-24cm3):24.02

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):3.1

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积41.1

7.重原子数量:15

8.表面电荷:0

9.复杂度:216

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触

贮存方法

0-6°C密封保存,放置在通风,干燥的环境中

合成方法

 

硝基苯经还原而得。在反应锅内投入硝基苯、氢氧化钠溶液,升温至60℃,慢慢加入葡萄糖液,在65-75℃下保温1h,即反应生成氧化偶氮苯。实验室制备实例:在带回流装置的500ml烧瓶中,加入30g氢氧化钠和100ml水配成的溶液,再加入20.5g纯的硝基苯,在水浴中加热,温度保持在55-60℃。在搅拌下分多次加入总量为21g的无水葡萄糖,约1h加完。在沸水浴中加热2h。然后将热的反应物进行水蒸气蒸馏,除去未反应的硝基苯和反应副产物苯胺。当馏出液呈澄清时(约蒸出1L),将剩余物倒入烧杯中,冰浴冷却。反应物很快凝固,将其研碎、水洗,在滤纸上晾干,得13g纯品,熔点35-35.5℃,产率79%,有乙醇重结晶,熔点为36℃。

有机合成中间体。

[1]

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