二氢黄酮甙

中文名 二氢黄酮甙
性状 白色至淡黄色结晶
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基本介绍

中文名称:二氢黄酮甙

中文别名:橙皮甙;陈皮甙;橙皮苷;二氢黄酮苷;柑果甙;桔皮甙;橘皮苷

英文名称:Hesperiden

英文别名:Hesperidin; Hesperidine; (S)-7-[[6-O-(6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one;

CAS:520-26-3[1]

EINECS:208-288-1

分子式:C28H34O15

分子量:610.5606

物性数据

1.性状:白色至淡黄色结晶

2. 熔点(ºC):257-260

3.比旋光度(º):-70

4. 溶解性:易溶于吡啶、氢氧化钠溶液,溶于二甲基甲酰胺,微溶于甲醇和热冰醋酸,极微溶于乙醚,丙酮、氯仿和苯。该品1g溶于50L水。不溶于水。

性质与稳定性

淡黄色结晶性粉末。熔点258-262℃(252℃软化)。易溶于吡啶、氢氧化钠溶液,溶于二甲基甲酰胺,微溶于甲醇和热冰醋酸,极微溶于乙醚,丙酮、氯仿和苯。该品1g溶于50L水。无臭、无味。

贮存方法

玻璃瓶密闭包装,或用塑料袋外套牛皮纸袋包装。贮存于阴凉干燥处。

合成方法

1.该品含于柠檬、柑桔、代代花等果皮中。在柑桔属(Cirtus)中,中果皮(白色海绵状组织)发达系统者多含柑桔甙,中果皮较薄系统者多含橙皮甙。本品系由干燥,成熟的橙皮中提取。将干橙皮粗碎,加3-6倍量水浸泡约0.5h,使之松软。再加入4-10%量的石灰及7-12倍量的水,搅拌均匀,检查pH值。要求pH值达11.5-12,否则应补加石灰或氢氧化钠。浸泡1.5-2h后,离心过滤,滤渣再加5-7倍量水并再用适量石灰调pH至11.5-12,继续浸泡后离心过滤。至滤液澄明后,加稀盐酸调pH至5,静置2d后,收集沉淀,用水洗至接近中性,即得粗品。将粗品用1%氢氧化钠及50%乙醇的混合溶游人部量溶解,过滤,滤液再用稀盐酸调pH至5,静置一夜,收集沉淀物,先用50%乙醇洗涤1次,再用水洗至接近中性,在70℃干燥,粉碎过筛,即得橙皮甙。对橙皮粉的总收率为0.6-1.8%。

2.橙皮粗粉加入水和适量石灰,搅拌均匀后以25%氢氧化钠调节PH值在12~13,浸泡10~12H后压滤出液。弃去残渣,用浓盐酸调PH值至3~4,于70℃保温0.5H。冷却静置,沉淀完全后抽滤收集沉淀,水洗至中性,于80℃下干燥,此为橙皮素粗品。以甲醇为溶剂重结晶可得纯净橙皮素。

用途

1.可用作营养强化剂。

2.橙皮素具维生素P样效能,用入皮肤护理制品中,有预防冻伤的作用。能抗炎和抗病毒,有一定的抗菌作用,在口腔卫生制品中使用能抑制齿斑的生成并同时减少口臭。能防止紫外线辐射作用,可用于防晒品。​

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