丁海寅是朝鲜哲学家丁若镛的第6代直系后孙,当他高考结束后,在街上偶然被星探看中,开始有了进入演艺圈的想法。努力说服父母后,他报考了与表演相关的专业,顺利被录取。[16]丁海寅在大学期间学习了话剧、音乐剧等专业知识,并于大三时入伍服役,毕业后签约FNC Entertainment,开始了练习生的生活。[17]
丁海寅2014年2月,出演由李弘基、 杨真诚主演的电视剧《 百年的新娘》,在剧中饰演崔康仁正式出道。[1]同年8月,出演由李阵郁、 郑容和主演《 三剑客》,在剧中饰演安珉瑞。11月出演由 李东海主演的电影《 少年轻狂》。
2015年1月,参加tvN金土剧《请回答1988》试镜,从众多竞争者中突围,进入到崔泽一角的最终二选一阶段,虽然此后遗憾落选,仍在剧中特别出演了女主角成德善的初中学长英浩。2月,与安宰贤、具惠善合作出演医疗爱情剧《blood》,饰演拥有天才头脑和美少年外貌的感染学专家朱贤宇。4月,在姜帝圭执导的家庭情感电影《长寿商会》中饰演男主角成七的少年时代。
2016年2月,在金秀贤编剧的周末家庭剧《对,就是那样》中饰演通过打工赚取生活费和旅游经费的旅游博主柳世俊,凭借该剧获得SBS演技大赏新星奖[18]。4月,出演根据漫画改编的古装宫廷电影《王的记事簿》,饰演武士黑云。11月,与李枖原、晋久共同主演商战剧《不夜城》,饰演效力于女老板徐伊景却对其替身李世珍关心备至的保镖卓。12月,特别出演tvN金土剧《孤单又灿烂的神-鬼怪》,饰演女主角恩倬暗恋的学长、棒球社社员崔泰希。
丁海寅(3)2017年9月,与李钟硕、裴秀智联袂主演奇幻悬疑爱情剧《当你沉睡时》,饰演由于善于交际而在同事中很有人气的警察韩宇卓。11月,担纲古装动作电影《捕快》男主角,在片中饰演孤军奋战的武术高手金浩。随后,出演tvN水木剧《机智的监狱生活》。11月23日,参演的电影《逆谋-叛乱的时代》在韩国上映。
2018年2月4日,丁海寅在台北举办“人生第一场”粉丝见面会。3月30日,参演的电视剧《经常请吃饭的漂亮姐姐》开播。5月3日,获第54届百想艺术大赏电视部门人气男演员奖。[19]7月,与FNC娱乐公司签订了续约协议。[20]7月25日,丁海寅在首尔中区新世界百货出席某品牌的活动;[21]12月10日,担任2018MAMA颁奖礼主持人。
2019年5月22日,参演的MBC电视剧《春夜》播出,在剧中饰演刘智浩。[22]8月16日,参加综艺节目《Happy Together 4》。[23][14]8月28日,主演的电影《愉悦的音乐专辑》在韩国上映,在剧中饰演贤宇。[24]10月,凭借电影《柳烈的音乐专辑》获第40届韩国电影青龙奖最佳新人男演员提名。[25]11月,参加的综艺节目《丁海寅的徒步报告》在KBS 2TV播出。[26]12月,主演的喜剧电影《启动》在韩国上映,在剧中饰演尚弼。[27][28]
2020年3月23日,主演的电视剧《一半的一半》在tvN播出,在剧中饰演河源。[29][30]5月8日,凭借《柳烈的音乐专辑》获第56届韩国百想艺术大赏电影部门最佳新人男演员奖提名。[31]6月3日,凭借《柳烈的音乐专辑》获第56届大钟奖电影节最佳新人男演员奖。[32]
2021年8月27日,参演的电视剧《D.P:逃兵追缉令》定档在韩国播出,在剧中饰演安俊昊。[15]12月18日,参演的电视剧《雪滴花》定档在JTBC播出,在剧中饰演林守护(又译:林秀浩)。[33]
2022年4月11日,凭借《D.P》获得第58届百想艺术大赏电视部门男主演奖提名。[34]7月6日,凭借《D.P:逃兵追缉令》获第一届青龙连续剧颁奖礼连续剧男主演奖提名。[35]7月19日,获第一届青龙电视剧大赏人气奖。[8]9月29日,凭借《D.P》获得2022apan颁奖礼OTT剧部门男子最优秀演技奖。[9]12月7日,主演的电视剧《命运连结》在Disney+播出。[36]12月,参演的电影《老手2》开机,预计2023年4月杀青。[37]
2023年7月28日,主演的电视剧《D.P:逃兵追缉令第二季》定档在Netflix播出。[38]
注:部分时间为开机时间