Herz反应

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简介

Herz反应(Herz reaction),以德国化学家 Richard Herz 的名字命名。

苯胺 衍生物 (1)与 二氯化二硫作用生成苯并二噻唑化合物(又称 Herz 盐/Herz 化合物) (2)。然后 水解,得到相应的 硫醇 盐。

应用

合成苯并噻唑环

Herz 反应产物硫醇钠 (3)与 硫酸锌反应生成相应的硫醇锌盐,接着用 苯甲酰氯处理硫醇锌盐,得到苯并-1,3-噻唑化合物 (4)。

用作染料合成前体

如下对取代苯胺 (5)用 Herz 反应在氨基邻位引入巯基,生成取代邻氨基苯硫酚。接着在硫上引入羧甲基。然后利用 Sandmeyer 反应,将氨基转化为 氰基。氰基水解,生成芳香 羧酸 (6)。

(6) 发生关环、 脱羧,生成硫代-3-吲哚酚 (7)。 (7) 可用作很多染料的合成前体。例如,它与 苊醌缩合,得到染料 (8); 与 靛红缩合,则得到硫代 靛蓝染料 (9)

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