18-冠-6

18-冠-6

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18冠6

18-冠-6,系统命名 1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷,是一个 冠醚。

化学式 C12H24O6

摩尔质量 264.122 g·mol−1

理化性质

密度 1.237 g/cm³

熔点 37-40 °C

沸点 116 °C (0.2 Torr)

18-冠-6半径为260-320pm,K直径为266pm,正好容纳钾离子,因此可以 络合。18-冠-6是很好的 相转移催化剂,就是基于上述原因。在反应中,冠醚和金属离子 络合,可溶于有机 溶剂中,留下“裸露”的 阴离子,同时进入有机溶剂中。由于阴离子是游离的自由负离子,没有 溶剂化的影响,因此很容易发生反应。 液-液两项中冠醚也有同样的作用,可使盐进入有机溶剂中,从而可以迅速反应。如18-冠-6和 乙腈存在下, 氰化钾与 氯化苄反应得到 苯乙腈,产率为100%。

合成

18-冠-6可通过Williamson合成制得,其中钾离子起“模板”作用:

参阅

穴醚

邢其毅等。《 基础有机化学》第三版上册。北京:高等教育出版社,2005年。ISBN 7-04-016637-2

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