尼泊金丁酯

尼泊金丁酯【CAS号】94-26-8

【英文名称】Butylparaben

【英文同义词】SPF;butoben;solbrolb;Lexgard B;Nipabutyl;Solbrol B;tegoseptb;FEMA 2203;butylbutex;preservalb

【中文名称】尼泊金丁酯

【中文同义词】尼杷晋;羟苯丁酯;尼泊金丁;尼泊金丁酯;對羥基苯甲酸丁酯;对羟基苯甲酸丁酯;4-羟基苯甲酸丁酯;对羟基苯甲酸正丁酯;4-羟基苯甲酸正丁酯;丁基- P -羟基苯

【CBNumber】CB5466788

【分子式】C11H14O3

【分子量】194.23

【MOL File】94-26-8.mol

尼泊金酯亦称对羟基苯甲酸酯,由于它具有酚羟基结构,所以抗细菌性能比苯甲酸、山梨酸都强。其作用机制是:破坏微生物的细胞膜,使细胞内的蛋白质变性,并可抑制微生物细胞的呼吸酶系与电子传递酶系的活性。尼泊金酯的抑菌活性主要是分子态起作用,且其分子内的羟基已经酯化,不再电离,所以它在pH3～8 的范围内均有很好的抑菌效果。而苯甲酸和山梨酸均为酸性防腐剂,它们在pH> 5.5 的产品中抑菌效果很差。尼泊金酯的安全性很高,以乙酯为例,其LD50为5000mg/ kg ,ADI 为0～10mg/ kg ,而苯甲酸的LD50为2530mg/ kg ,ADI 为0～5mg/ kg , 山梨酸的LD50 为7630mg/ kg ,ADI为0～25mg/ kg ,由于尼泊金酯的添加量只有山梨酸、苯甲酸的1/ 10～1/ 5 ,因此其相对安全性比山梨酸高得多。  

尼泊金丁酯【熔点 】67-70 °C(lit.)

【沸点 】156-157 °C3.5 mm Hg(lit.)

【密度 】1.28

【FEMA 】2203

【储存条件 】0-6°C

【溶解性】（克/100克溶剂）  水 (25 ℃ )  0.02              水 (80 ℃ )  0.15                液体石蜡 (25 ℃ )  0.1

　　　　　　　　　　　　　 乙醇 (25 ℃ )  208             乙二醇 (25 ℃ )  95             甘油 (25 ℃ )  15 

【性状分析】白色结晶粉末。稍有特殊臭味。 微溶于水，溶于醇、醚和三氯甲烷。

【含量分析】取试样2g(准确至0.1mg)，在硅胶上预先干燥5h，移入烧瓶。加1mol/L氢氧化钠40.0ml，用水冲洗烧瓶侧壁。盖上表面皿，小火煮沸1h后冷却。加溴百里酚蓝试液(TS-56)5滴，用1mol/L硫酸滴定过量的氢氧化钠，使溶液颜色与含相同比例指示剂的缓冲液(pH 6.5)一致。另用试剂进行空白试验，并作必要校正。每毫升1mol/L氢氧化钠相当于本品(C11H14O3)194.2mg。

【毒性】ADI延期决定(FAO/WHO，2001)。

　　　　LD50 16.0g/kg(小鼠，皮下注射)。

　　　　小鼠短期毒性试验有抑制体重增加、对人有引起急性皮炎等报告。在对羟基苯甲酸酯类中，本品的防腐效果最好，但毒性也最大。

【抗菌性能】   微生物名称           最低抑菌浓度（MIC）值 

         　　　　　 黑曲霉                     200

        　　　　　  黑根霉                     50

           　　　　枯草杆菌                   150

         　　　　 绿脓杆菌                   200

           　　　　大肠杆菌                   200

           　　　金黄色葡萄球菌             150

用于药品、化妆品及食品的抑菌和防腐

尼泊金丁酯防腐剂。因在水中溶解度小，通常配制成乙醇溶液、乙酸溶液或氢氧化钠溶液。为提高溶解度，常合用几种不同的酯。例如，三份异丁酯、四份异丙酯、三份丁酯配制成共溶混合物，将此混合物用作水包油型乳化剂。此制剂便于用在酱油等食品中，其溶解度比单用丁酯可提高2～3倍。用于酱油时，可在5%的氢氧化钠溶液中添加本品20%～25%，再缓慢添加到已加热至约80℃的酱油内。亦可使用醋酸溶液或酯类乳化剂。对酱油防霉的用量为0.05～0.10g/L。食醋中可利用醋酸或氢氧化钠溶液。清凉饮料中可利用氢氧化钠的溶液，但通常与苯甲酸及脱氢醋酸合用。

有机合成中间体；医药、食品、化妆品、胶片及高档产品的防腐添加剂；试剂。作为食品的防腐杀菌剂是其主要用途，在对羟基苯甲酸酯类中，其防腐杀菌力最强，因其水溶性差，常与其他酯类并用。

用作防腐剂及消毒剂

以硫酸为催化剂，由对羟基苯甲酸与丁醇反应而得。将丁醇、对羟基苯甲酸一起加热溶解，慢慢滴加硫酸，加完后继续回流反应8h。放冷，加入4%碳酸钠溶液中，分出水层，通蒸气赶出丁醇，放冷，过滤得粗品，再用乙醇重结晶（在乙醇中的溶解度：200g/100ml）。