3-甲基戊烷

由IUPAC命名法指定的“3-甲基戊烷”

字词前的“甲基”表示一颗碳原子与主干连接

由位置号码所指示的，”戊烷”表示主干上有五个碳，“3-”表示主干上的第三个碳原子与甲基连接

3-甲基戊烷在快速干燥涂料，印刷油墨和粘合剂中作为稀释剂

此外，它也可用于在燃料，润滑剂

化合物也用作光谱学和色谱法中的参考物质

3-甲基戊烷形成高度易燃的蒸汽 - 空气混合物

该化合物的闪点低于-20℃

以上所述的爆炸范围是1.2之间体积％（40克/米3）比爆炸下限（LEL）和7.0％（体积）（250克/米3）作为爆炸上限（UEL）

所述的点火温度为300℃所述的织物因而落入内温度类T3。

3-甲基戊烷是可燃的，易挥发的无色液体，苯酚气味

在1大气压下，该化合物的沸点为63℃

该蒸气压力函数由下式给出log10(P) = A−(B/(T+C))（ P是巴(bar)，T是凯氏温标(K) )

其中A = 3.97377 B = 1152.368和C = -46.021的温度范围内289K至337K

最重要的热力学性质列于下表：

蒸发焓的温度依赖性可以根据等式

ΔVH0=A·exp(−β·Tr)(1−Tr)β (ΔVH0 的单位是kJ/mol，Tr =(T/Tc)降低温度），在298K和353K之间的温度范围内， A = 45,24kJ/mol, β = 0,2703 und Tc = 504,4K

3-甲基戊烷是一种无色液体，具有微弱的特殊气味(苯酚味)

基于C6H12显示出了4个异构体：

1. 己烷(正己烷)：CH3(CH2)4CH3

   2-甲基戊烷（异己烷）：CH3CH2CH2CH(CH3)2

   2,2-二甲基丁烷（新己烷）：CH3CH2C(CH3)3

   2,3-二甲基丁烷：(CH3)2CHCH(CH3)2

结构式	名称	分子量	沸点(°C, 1 atm)	结构简式
Hexane-2D-Skeletal.svg	正己烷己烷	86,18	69	CH3(CH2)4CH3
2-metilpentāns.svg	2-甲基戊烷异己烷	58,12	60	(CH3)2CH(CH2)2CH3
	3-甲基戊烷	58,12	64	CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
2,2-dimetilbutāns.svg	2,2-二甲基丁烷 新己烷	58,12	49,73	CH3C(CH3)2CH2CH3
	2,3-二甲基丁烷	58,12	57,9	CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3

1. 从石油分离

   从石油精炼或聚合烃得到的混合物中分离

在催化剂 如:三氯化磷存在下，在400℃和200巴下使正丁烷与乙烯的反应可以制造3-甲基戊烷

结构上，3-甲基戊烷由二部分组成：丁烷（）和乙烷（）。

因此，制备纯3-甲基戊烷的最简单的方法是：

1.仲丁基卤化物 与 乙基锂 或 丁基锂 与 乙基卤化物 反应

或

2.武慈(Wurtz)反应可以得到该产品的混合物：

该反应对于前者是无利可图的，但是这些产物相对的比较容易分离：3,4-二甲基己烷是液体（沸点164℃)，3-甲基戊烷也是液体，但更具挥发性（沸点：64℃），丁烷只要冷却或压缩就会液化（沸点：-1-1℃左右）

还原卤代化合物

1. "产生氢"，即金属+酸(H+)：

或

或

或

2. 氢化铝锂(LiAlH4) 或 硼氢化钠(NaBH4)：

或

或

或

3. 使用碘化氢(HI)还原烷基碘：

或

或

或

4. 使用甲硅烷(SiH4)中还原烷基卤化物，在三氟化硼的催化下制备丁烷：

或

或

或

5. 使用烷基锡烷还原烷基卤化物：

或

或

或

6.金属的还原，得到水解的有机金属化合物：

使用锂(Li)：

使用镁(Mg)：

1. 3-甲基-1-戊烯：

2. 3-甲基-2-戊烯：

3. 2-乙基-1-丁烯：

4. 3-甲基-1,2-戊二烯：

5. 3-甲基-1,3-戊二烯：

6. 3-甲基-1,4-戊二烯：

7. 3-甲基戊烷-1：

8. 3-甲基-1,2,4-戊二烯：

9. 3-甲基-4-戊烯-2-炔：

10. 3-甲基-4-戊烯-1-炔：

11. ：

(翻自希腊文μεθυλοπ ενταδιενίνιο英文为Methylpentadienin修正成Methyl Pentadiene，也就是甲基戊二烯)

12. ：

(翻自希腊文μεθυλοπενταδιίνιο，英文为Methylpentadienium,中文翻成甲基五聚体)

1.还原醛 - 沃尔夫－凯惜纳－黄鸣龙还原反应(Wolf-Kishner)反应：

3-甲基戊醛：

甲基丁醛：

2.还原酮 - 克莱门森还原反应(Clemmensen)反应：

3-甲基戊酮

1.还原硫醇可以产生3-甲基戊烷。

例如通过还原 3-甲基-1-戊硫醇 （雷尼镍催化）：

2.还原硫酯可以产生3-甲基戊烷..

例如通过还原 二（3-甲基戊基）硫醚（雷尼镍催化）：

加热碱性的 4-甲基己酸溶液 [CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH]

或 2,3-二甲基戊酸 [CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH]

或 2-乙基-2-甲基丁酸 [CH3CH2C(CH3)(CH2CH3)COOH]

或 3-乙基戊酸 [(CH3)2CHCH2CH2COOH]

1.完全燃烧：就像所有的烷烃一样，3-甲基戊烷与过量的氧气燃烧，产生二氧化碳和水：

尽管反应强烈放热，但其起始必须首先克服CC键，CH键，OO键断裂的障碍，所以温度不会太高

2.水煤气：

3.催化氧化的主要产物为3-甲基戊醇-3：

4.使用高锰酸钾(KMnO4)氧化的产物为3-甲基戊醇-3：

X的活性：氟(F2)>氯(Cl2)>溴(Br2)>碘(I2)。

其中0 <A，B，C，D <1，A + B + C + D = 0

氟(F2)和氯(Cl2)的活性高，选择性低，丙基卤化物的比例主要取决于置换氢原子比例，氯:

3-甲基戊基氯-1： 6x1 = 6

3-甲基戊基氯-2： 4x3.8 = 15.2

3-甲基戊基氯-3： 1x5 = 5

2-乙基丁基氯-1： 3x1 = 3

也就是说，所得混合物为：

20.5％ 3-甲基戊基氯-1

52.1％ 3-甲基戊基氯化物-2

17.1％ 3-甲基戊基氯化物-3

10.3％ 2-乙基丁基氯化物-1

溴(Br2)和碘(I2)，较不活跃所以更具选择性

3-甲基戊基溴-1： 6x1 = 6

3-甲基戊基溴-2： 4x82 = 328

3-甲基戊基溴-3： 1x1600 = 1600

2-乙基丁基溴-1： 3x1 = 3

也就是说，所得混合物为：

0.3％ 3-甲基戊基溴-1

16.9％ 3-甲基戊基溴-2

82.6％ 3-甲基戊基溴-3

0.1％ 2-乙基丁基溴化物-1

CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的氯化分析：

参见:统计学

1.开始：自由基生产

所需要的能量从紫外光(UV)或热(D)吸收

2.扩散：消耗旧自由基，形成新的自由基

3.终止：自由基在罕见的情况下消耗

然而，在制造单卤化物时，实际上难以停止反应

如果使用等摩尔量的CH3CH2CH(CH3)CH2CH3和X2 则将产生CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的全部卤素衍生物的混合物

然而，如果使用过量的CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，则单一衍生物的产率由于与自由基遇到和X的概率相关的CH2CH2CH(CH3)CH2CH3(CH3)2的统计概率的增加而大大增加

导致剩余的X衍生物的生产

碳烯（例如[：CH2]）反应是极少消耗的，可以插入C-H键。 例如:

1. 碳烯在六键 CH-1,5-2-h：6

   碳烯在四键 2,4-CH-H：4

   插键CH：1

   三个插入物（3）链路CH-1'2-H）：4。

   因此，存在3-甲基己烷（〜43％），2,3-二甲基戊烷（〜29％），3,3-二甲基戊烷（〜7％）和乙基戊烷（-29％）的混合物

与硝酸(HNO3)的蒸气反应：

其中0 <A，B，C，D <1，A + B + C + D = 1

3-甲基戊烷可以在(CH3CH2)2Cs-(CH3)-Hs+的含义内产生多个键合反应。如：