环丁二烯是最简单的【n】-轮烯,化学式是C4H4。它是一种极不稳定的碳氢化合物,仅能单独存在5秒。尽管环丁二烯含有交替的单双键,但它不符合休克尔规则,因为它只有4个π电子,不符合4n+2的通式。由于金属原子可提供2个电子,所以有些环二丁烯-金属化合物实际上是稳定的。
1,3-环丁二烯,【4】
轮烯IUPAC名
1,3-Cyclobutadine
识别
CAS号 1120-53-21
SMILES C1=CC=C1
摩尔质量
520.7g/mol
由于环丁二烯的π电子总能量要高于相应脂肪烃——1,3-丁二烯,因此它被称为反芳香性的。然而最近的红外线光谱数据表明,环丁二烯并非正方形结构,而为长方形,而且1,2-二氘代-1,3-环丁二烯存在两个立方体异构体。这说明其π电子是定域的,因而环丁二烯反芳香性的。至于它不是正方体结构的原因,可以将它看作姜泰勒效应在有机反应中的一个特殊应用。环丁二烯在35K通过自身Diels-Alder反应二聚。
健康危害: 本品具有麻醉和刺激作用。急性中毒:轻者有头痛、头晕、恶心、咽痛、耳鸣、全身乏力、嗜睡等。重者出现酒醉状态、呼吸困难、脉速等,后转入意识丧失和抽搐,有时也可有烦躁不安、到处乱跑等精神症状。脱离接触后,迅速恢复。头痛和嗜睡有时可持续一段时间。皮肤直接接触丁二烯可发生灼伤或冻伤。慢性影响:长期接触一定浓度的丁二烯可出现头痛、头晕、全身乏力、失眠、多梦、记忆力减退、恶心、心悸等症状。偶见皮炎和多发性神经炎。
环境危害: 对环境有危害,对水体、土壤和大气可造成污染。
燃爆危险: 本品易燃,具刺激性。
皮肤接触: 立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触: 提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
危险特性: 易燃,与空气混合能形成爆炸性混合物。接触热、火星、火焰或氧化剂易燃烧爆炸。若遇高热,可发生聚合反应,放出大量热量而引起容器破裂和爆炸事故。气体比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法: 切断气源。若不能切断气源,则不允许熄灭泄漏处的火焰。喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉。
应急处理: 迅速撤离泄漏污染区人员至上风处,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。用工业覆盖层或吸附/ 吸收剂盖住泄漏点附近的下水道等地方,防止气体进入。合理通风,加速扩散。喷雾状水稀释、溶解。构筑围堤或挖坑收容产生的大量废水。如有可能,将漏出气用排风机送至空旷地方或装设适当喷头烧掉。漏气容器要妥善处理,修复、检验后再用。
操作注意事项: 密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防静电工作服。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止气体泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、卤素接触。在传送过程中,钢瓶和容器必须接地和跨接,防止产生静电。搬运时轻装轻卸,防止钢瓶及附件破损。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、卤素等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备。
职业接触限值
中国MAC(mg/m3): 100
前苏联MAC(mg/m3): 100
TLVTN: OSHA 1000ppm; ACGIH 10ppm,22mg/m3
TLVWN: 未制定标准
监测方法: 气相色谱法;溶解解吸-气相色谱法
工程控制: 生产过程密闭,全面通风。
呼吸系统防护: 一般不需要特殊防护,高浓度接触时可佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护: 必要时,戴化学安全防护眼镜。
身体防护: 穿防静电工作服。
手防护: 戴一般作业防护手套。
其他防护: 工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。进入罐、限制性空间或其它高浓度区作业,须有人监护。
主要成分: 含量≥99.5%
外观与性状: 无色无臭气体。
pH:
熔点(℃): -108.9
沸点(℃): -4.5
相对密度(水=1): 0.62
相对蒸气密度(空气=1): 1.84
饱和蒸气压(kPa): 245.27(21℃)
燃烧热(kJ/mol): 2541.0
临界温度(℃): 152.0
临界压力(MPa): 4.33
辛醇/水分配系数的对数值: 无资料
闪点(℃): 无意义
引燃温度(℃): 415
爆炸上限%(V/V): 16.3
爆炸下限%(V/V): 1.4
溶解性: 溶于丙酮、苯、乙酸、酯等多数有机溶剂。
主要用途: 用于合成橡胶ABS树脂、酸酐等。