DCC

DCC

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基本内容

多肽合成多肽合成有气味的白色晶体,熔点很低,可溶于二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈和二甲基甲酰胺,但不溶于水。通常作为反应脱水剂,如右图(DCC+H2O==DCU(1,3-二环己基脲))。这样,使反应平衡正向移动,使一些反应产率提高。

例:

1.成酰胺:RCOOH+R`NH2+DCC==RCONHR`+DCU

2.成酯:RCOOH+R`OH+DCC==Py==RCOOR`+DCU

3.醇氧化成醛:RCH2OH+DMSO+DCC==H3PO4==RCHO+Me2S+DC

N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)

产品编号: SDT008

中文名称: N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC),≥99%(GC)

英文名称: NN'Dicyclohexylcarbodie

DCC(N,N'-二环己基碳化二亚胺)结构式DCC(N,N'-二环己基碳化二亚胺)结构式英文别名: DCC线性分子式: C6H11N=C=NC6H11

纯度: ≥99%CAS号: 538-75-0

分子式: C13H22N2

分子量: 206.18

著名反应

DCC可与DMSO(二甲亚砜)混合形成Pfitzner-Moffatt试剂,其氧化醇生成羰基化合物的反应被称作Pfitzner-Moffatt氧化。这个反应需加入H3PO4进行催化。

由于一级醇在Pfitzner-Moffatt试剂的作用下可生成产率很高的醛,所以常用这个反应合成醛类。

反应机理如下:

Pfitzner-Moffatt试剂氧化醇的反应机理Pfitzner-Moffatt试剂氧化醇的反应机理

反应中DCC接受一分子水生成脲的衍生物,DMSO变为二甲硫醚。这个反应也可用于氧化二级醇。

性能描述

性状描述:白色或淡黄色晶体

检测方法:GC

物理参数:沸点: 122-124 °C/6 mmHg(lit.) 熔点: 34-35 °C(lit.)

用途说明

偶联试剂;脱水试剂;修饰牛心脏线粒体的转氢酶;F1F0-三磷酸腺苷酶以及其他氢移位酶抑制剂

贮藏运输:阴凉干燥处

危险说明

危险代码:T

危险等级:22-24-41-43

安全等级: 24-26-37/39-45

联合国编号:UN2811

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