



首页

百科

发动机系统

萘

萘

目录导航

定义

萘的球棍模型萘的球棍模型(2)工业上最重要的稠环芳香烃。纯品为具有香樟木气味的白色晶体,熔点80.5℃。主要用于生产邻苯二甲酸酐、染料中间体、橡胶助剂和杀虫剂等。1958年以来，代替滴滴涕等氯化产品的甲萘威投产后，用作杀虫剂原料的比例有所增加。萘的用途分配，各国有所不同，大致用于生产邻苯二甲酸酐约占70%，染料中间体（如β－萘酚）和橡胶加工助剂约占15%,杀虫剂约占6%,鞣革剂约占4%，染料生产较少的国家,如美国则用于生产杀虫剂的比例较大。

英文别名naphthalene, pure; Melting point standard naphthalene;

萘晶体显微结构'LGC' (2402); 'LGC' (2603); 1-NAPHTHALENE;

TAR CAMPHOR; NAPTHALENE; NAPTHALIN; NAPHTHENE

分子式：C₁₀H₈

结构所有C原子均以sp²杂化轨道形成σ键。

CAS登录号91-20-3

EINECS号202-049-5

国标编号41511

分子量128.18

InChI编码InChI=1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H^[4]

编号系统

CAS号：91-20-3

MDL号：MFCD00001742

EINECS号：202-049-5

RTECS号：QJ0525000

BRN号：1421310^[5]

物理性质

密度1.162

熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212（100℃）恒容燃烧热：40.19KJ/g(标准大气压，298.15K）恒压燃烧热：40205J/g(标准大气压，298.15K）。

不溶于水，溶于乙醇和乙醚等

易挥发，易升华

溶于乙醇后，将其滴入水中，会出现白色浑浊。^[5]

分子结构及化学性质

结构：两个相连的苯环

（1）萘的氧化反应

温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。例如α-硝基萘氧化得3-硝基邻苯二甲酸酐，α-萘胺氧化得邻苯二甲酸酐（氨基所在的环被氧化）。

（2）萘的还原反应（加成反应）

萘可与5个氢气加成生成十氢化萘。

（3）萘的亲电取代反应

萘的α-位比β-位更易发生亲电取代反应。α-位取代两个共振式都有完整的苯环。β-位取代只有一个共振式有完整的苯环。

在萘环上主要发生亲电取代，同苯环一样（易取代，难加成），但活性比苯环强。

从中间对称的两个C旁边的C开始标（中间的两个碳不编号），其中1，4，5，8号碳活性完全一样（称为α碳），2，3，6，7号碳性质完全一样（称为β碳）。

一般情况下，α碳活性大于β碳，取代基在α位上，这是由动力学控制，温度较高时，α碳上取代基会转移到β碳上。

但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应，不加热却生成了α位和β位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂，则主要生成β酰化产物。^[5]

用途

广泛用作制备染料、树脂、溶剂等的原料，也用作驱虫剂（俗称卫生球或樟脑丸）。易取代，难加成。^[4]

生态学数据

萘1.生态毒性 LC50：1.37~3.8mg/L（96h）（鱼类）

2.生物降解性

好氧生物降解（h）：12~480

厌氧生物降解（h）：600~6192

3.非生物降解性

水相光解半衰期（h）：1704~13200

光解最大光吸收波长范围（nm）：310.5~220.5

水中光氧化半衰期（h）：1704~13200

空气中光氧化半衰期（h）：2.96~29.6

4.生物富集性 BCF：36.5~168（鲤鱼，接触浓度0.15ppm，接触时间8周）；23~146（鲤鱼，接触浓度0.015ppm，接触时间8周）^[4]

生态学的数据

1.生态毒性 LC50：1.37~3.8mg/L（96h）（鱼类）

2.生物降解性

好氧生物降解（h）：12~480

厌氧生物降解（h）：600~6192

3.非生物降解性

水相光解半衰期（h）：1704~13200

光解最大光吸收波长范围（nm）：310.5~220.5

水中光氧化半衰期（h）：1704~13200

空气中光氧化半衰期（h）：2.96~29.6

4.生物富集性 BCF：36.5~168（鲤鱼，接触浓度0.15ppm，接触时间8周）；23~146（鲤鱼，接触浓度0.015ppm，接触时间8周）。^[4]

分子结构数据

1、摩尔折射率：44.09

2、摩尔体积：123.5

3、等张比容（90.2K）：311.1

4、表面张力（dyne/cm）：40.2

5、介电常数（F/m）：2.82

6、极化率：17.48^[4]

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:80.6

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1^[4]

性质与稳定性

1.用五氧化二钒和硫酸钾作催化剂，硅胶作载体，于385-390℃用空气氧化得到邻苯二甲酸酐。在乙酸溶液中用氧化铬进行氧化，生成α-萘醌。加氢生成四氢化萘，进一步加氢则生成十氢化萘。在氯化铁催化下，将氯气通入萘的苯溶液中，主要得到α-氯萘。光照下与氯作用则生成四氯化萘。萘的硝化比苯容易，常温下即可进行，主要产物是α-硝基萘。萘的磺化产物和温度有关，低温得到α-萘磺酸，较高的温度下，主要得到β-萘磺酸。

2.萘的水溶性较小，而且不易被吸收，故其毒性不太强。吸入浓的萘蒸气或萘粉末时，能促使人呕吐，不适，头痛。特别是损害眼角膜，引起小水泡及点状浑浊，还能使皮肤发炎，有时还能引起肺的病理改变，还可损害肾脏，引起血尿，但没有致癌性。工作场所萘的最大容许浓度为。生产设备及容器应密闭，防止蒸气粉末外逸，操作现场强制通风。若发生中毒现象，要立即移至新鲜空气处，多饮热水，使之呕吐，进行人工呼吸，严重者送医院治疗。

3.稳定性稳定

4.禁配物强氧化剂（如铬酸酐、氯酸盐和高锰酸钾等）

5.聚合危害不聚合^[4]

健康危害

侵入途径

吸入、食入、经皮吸收。

健康危害

具有刺激作用，高浓度致溶血性贫血及肝、肾损害。会导致贫血或红细胞数、血色素和血细胞数显著减少。对皮肤敏感者，萘会引起一些严重的皮肤病。

急性中毒

吸入高浓度萘蒸气或粉尘时，出现眼及呼吸道刺激、角膜混浊、头痛、恶心、呕吐、食欲减退、腰痛、尿频、尿中出现蛋白及红白细胞。亦可发生视神经炎和视网膜炎。重者可发生中毒性脑病和肝损害。口服中毒主要引起溶血和肝、肾损害，甚至发生急性肾功能衰竭和肝坏死。

慢性中毒

反复接触萘蒸气，可引起头痛、乏力、恶心、呕吐和血液系统损害。可引起白内障、视神经炎和视网膜病变。皮肤接触可引起皮炎。^[5]^[4]

生产方法

简介

1.由石油烃制得：催化重质重整油，催化裂化轻循环油，裂解制乙烯的副产焦油等；

2.由煤焦油分离，高温煤焦油中萘约占8%-12%，将煤焦油蒸馏，切取煤油，经脱酚，脱喹啉，蒸馏得成品萘。每吨萘消耗10t煤焦油；

3.粗萘经白土精制而得精萘；

4.降膜分步结晶法　结晶法生产过程由产品生产工艺系统、能源系统、氮气密封系统和计算机控制系统等组成。生产工艺系统以大循环为生产周期，每个大循环包含4个小循环，每个小循环又包含4～6个段，每个段由结晶、部分熔融和全部熔融3个步骤组成；

（降膜结晶法操作工艺实例：由工业萘装置送来的液态工业萘送入馏分槽中，当进行第四段结晶操作时，用泵将槽中的原料液送入动态结晶器收集槽中。未结晶萘油与发汗液放入纯度低一级的馏分槽中，全熔液可作为第五段的原料。按预定程序进行六段结晶精制后即可得到产品精萘。为提高萘的提取率，可将富含硫茚的馏分送往静态结晶器中处理，静态结晶器所得的产品返回动态结晶系统的相应馏分槽，残液可作为减水剂出售。由于该装置同时采用动态和静态结晶器，既可保证较高的萘回收率，又能降低能耗。）

5.静态分步结晶法　将原料工业萘装入结晶箱后进行快速降温，降至82℃后转为均匀降温，以2℃/h的降温速度冷却至60℃，排放富含硫茚的第一次晶析萘油，作为中间馏分待后处理。然后结晶箱内的物料以4℃/h的速度升温，间隔0.5h取样一次，测定其结晶点，根据结晶点的不同，分别排入对应馏分槽，如此进行3～4次分步结晶，可得到较高纯度的精萘。^[4]^[5]

制备衍生物

可由煤焦油的中油部分和石炭酸部分分出（焦油萘）；也可从裂解焦油碳十馏分分出（石油萘）；此外，还可从甲基萘经脱甲基制得。

其衍生物主要有萘酚、萘乙酸等。

毒理资料

毒性

属低毒类。

急性毒性

LD50: 490mg/kg(大鼠经口)；人经口5g，白内障及肾损害；人经口5～15g，致死；儿童经口2.0g/2日，致死。

慢性毒性

兔经口1g/(kg·天)，3天，见晶状体浑浊，20天后形成白内障。兔吸入饱和蒸气2小时/天，2～3个月，红细胞先增多后减少；400～500mg/m3,4小时/天，5个月，见晶状体浑浊。小鼠吸入60～500mg/m3，5个月，条件反射紊乱，尸检见呼吸系统损害。

致突变性

细胞遗传学分析：仓鼠卵巢30mg/L。姊妹染色单体交换：仓鼠卵巢15mg/L。

生殖毒性

小鼠经口最低中毒剂量(TDL0)：2400mg/kg(孕7～14天)，影响活产指数，影响存活指数(如活产在第4天时的存活数)。

致癌性

大鼠皮下最低中毒剂量(TDL0)：3500mg/kg(12周，间歇)，疑致肿瘤剂，致淋巴瘤，包括何杰金氏病，致子宫肿瘤。小鼠吸入最低中毒浓度(TCL0)：30ppm(6小时)(2处，间歇)，致肿瘤，致肺肿瘤。

生物降解

在环境中的迁移几个实验证明了多环芳烃(PAHs)的可生物降解性。低分子量的多环芳香烃(PAHs)如萘、苊、苊烯在实验研究中均能快速地被降解。初始浓度为5～10mg/L的液体，在7天之内有90%以上的多环芳香(PAHs)被生物降解。高分子量的多环芳香烃(PAHs)如荧蒽、苯并(a)蒽、屈、苯并(a)芘和和蒽等很难被生物降解。

危险特性

遇明火、高热可燃。燃烧时放出有毒的刺激性烟雾。与强氧化剂如铬酸酐、氯酸盐和高锰酸钾等接触，能发生强烈反应，引起燃烧或爆炸。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星会发生爆炸。

燃烧产物

一氧化碳，二氧化碳，水^[5]^[4]

应急处理

泄漏处理

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，使用无火花工具收集于干燥、洁净、有盖的容器中。运至空旷处引爆。或在保证安全情况下，就地焚烧。大量泄漏：用塑料布、帆布覆盖，减少飞散。使用无火花工具收集回收或运至废物处理场所处置。