早在虎昌还作为武田信虎的手下时,他在信州地方就同地方的豪族夺取了内山城。到了1541年,由于信虎和晴信的矛盾,虎昌和当时的重臣板垣信方、甘利虎泰一起,趁家督信虎去骏河看望女婿今川义元之际,闪电般地拥立武田晴信(信玄),放逐了信虎。由此,虎昌作为晴信的心腹和老师,在武田家享有崇高的地位。并且在晴信的长子武田义信诞生后,深受重用的虎昌做了兵部少辅和内山城的城主。1548年,长尾景虎和村上义清率领8000士兵将内山城包围,但是虎昌仅用了800名士兵就守住自己亲手夺得的内山城。
1565 年,迎娶了今川氏女儿的义信打算谋反,原因是父亲武田信玄打算背弃由信玄的父亲信虎结成的武田氏和今川氏的同盟。当时今川家的家督,有东海第一弓取之称的今川义元在桶狭间会战时战死。而作为义元的接班人的今川氏真,是个只知道享乐的家伙。在当时那个弱肉强食的环境里,缺少了义元的今川家就像是砧板上的肉。信玄希望吞掉今川家这块肉,于是和虎昌商量。但是,虎昌由此判断武田家的前途可能会有危险。与此同时,在川中岛合战中因为延误战机几乎导致信玄战死而失宠的义信也来找到虎昌,为了得到家督的位置所以希望虎昌像当年帮助父亲一样帮助自己。但是他们之间的谈话给虎昌的弟弟饭富源四郎(山县昌景)听到。在忠与孝中选择了忠的源四郎把这件事情报告了信玄。结果义信被软禁起来,更加的失去了信玄的信任,过了几年就切腹自杀。担起全部罪责的虎昌在当年八月切腹谢罪,据说为他介错的就是出卖了他的弟弟山县昌景。
信长之野望13-饭富虎昌虎昌作为武田家赤备骑兵的首领、兵部少辅,是被称为“甲斐的猛虎”的令人恐惧、刚勇、老练鲁莽的武士。说到赤备,他可以说是先祖了。他带领麾下骑兵作战的时候,全部身着红色甲胄,就像火球一样在战场上掠过敌人的部队。活跃的虎昌把“甲斐的猛虎”的恐惧深深植在了村上义清和小笠原长时等一些武田家的敌人们的心中。武田灭亡之后,德川家康使遗臣们汇报了信玄在战阵时希望的用兵战法,结果就是虎昌这样的战法最合乎信玄的心意。虎昌的武勇经过弟弟昌景、井伊直政流传至今。作为武田家谱代重臣板垣信方、甘利虎泰等一起在信虎和信玄的二代中都很活跃的屡屡立下战功的宿将中的一人。
太阁5虎昌在立下了赫赫战功之后,武田家基本上是到了一个发展的阶段。这个时候,身为猛将的虎昌也没有闲下来,信玄命令虎昌作为自己的嫡男太郎义信的老师。虎昌的确是个很有作战天赋的人,但是作为教师的他显然就没有打仗那么得心应手;至少义信是个不合格的学生——在川中岛中的轻敌冒进几乎断送了包括他自己在内的武田家所有人的性命。而更为讽刺的是,虎昌最后晚节不保,其罪魁祸首也是他的学生义信,甚至连虎昌的性命也是因为义信断送的。一代名臣没有死在战场上,也许是他最大的遗憾。