联苯菊酯

联苯菊酯是一种新型的人工合成拟除虫菊酯类杀虫剂，最初由美国FMC公司研发成功，又称又称天王星、虫螨灵。化学结构式上含氟具有联苯结构，存在四个光学异构体，产品有效成分中顺式异构体的含量不低于97%。天王星具有对害虫防治效果高，杀虫范围广，残毒量少，用药量低，并可兼治螨类等优点。

中文名称:联苯菊酯

(1R,S)-顺式-(Z)-2,2-二甲基-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)环丙烷羧酸-2-甲基-3-苯基苄酯;2-甲基联苯基-3-基甲基(Z)-(1RS,3RS)-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯;2-甲基联苯基-3-基甲基(Z)-(1RS)-顺-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯;96%联苯菊酯原药;氟氯菊酯;3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯-1-基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸-甲基-3-甲基-3-苯基苄基酯;2-甲基联苯基-3-基甲基-(Z)-(1RS)-顺-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯

英文名称:Bifenthrin

英文别名:3-[(1Z)-2-Chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (2-methylbiphenyl-3-yl)methyl ester; (2-methyl[1,1'-biphenyl]-3-yl)methyl 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate; 2-methylbiphenyl-3-ylmethyl (Z)-(1RS,3RS)-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate; 2-methylbiphenyl-3-ylmethyl (Z)-(1RS)-cis-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate; 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoropropyl-1-alkenyl)-2,2-dimethyl cyclopropane carboxylic-methyl-3-methyl-3-phenyl benzyl ester; (2-methylbiphenyl-3-yl)methyl 3-[(1Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate; (2-methyl-3-phenyl-phenyl)methyl (1R,3R)-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-prop-1-enyl]-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylate; (2-methyl-3-phenyl-phenyl)methyl (1S,3S)-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-prop-1-enyl]-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylate

分子量:422.87熔 点 68～70.6℃/纯品；57～64 ℃/原药 溶解性 水0.1mg/L ，丙酮1.25kg/L，并可溶于氯仿、二氯甲烷、乙醚、甲苯

密 度 相对密度(d25)1.210

稳定性 对光稳定，在酸性介质中也较稳定，在常温下贮存一年仍较稳定，但在碱性介质中会分解

风险术语:R20/21/22:;

R50/53:;

安全术语:S13:;

S60:;

联苯菊酯分子结构图S61:;

物化性质:纯品为白色固体,在水中溶解度为0.1mg/l,溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙醚、甲苯、庚烷。微溶于戊烷,甲醇,原药在25°C稳定1年以上,在常温下贮存,稳定性大于1年。在PH5-9(21°C)稳定21天,在土壤中DT50-65-125天。熔点:68-71℃，密度d25 1.210，25℃时蒸气压为2.4×10-2帕。

用途:防治棉铃虫,棉红蜘蛛,桃小食心虫,梨小食心虫,山楂叶螨、柑桔红蜘蛛,黄斑蝽,茶翅蝽,菜蚜,菜青虫,小菜蛾,茄子红蜘蛛,茶细蛾等20多种害虫,温室白粉虱、茶尺蠖、茶毛虫。上游原料:-下游产品:14%联苯菊·马乳油

联苯菊酯对鱼毒性很高，对虹鳟LC50(96小时)为0.00015mg/L，水蚤LC50(48小时)0.00016mg/L。但由于该药剂在土壤中具有很高的亲合作用，且其水溶性又低，故实际影响较小。本剂对蜜蜂毒性中等，对家蚕高毒。 杀虫活性很高，主要为触杀和胃毒作用，无内吸和熏蒸活性。其作用迅速，持效期长，杀虫谱广。

技术路线：2.5%联苯菊酯微乳剂是由联苯菊酯、助剂及水复配而成，通过室内毒力研究、化学配方筛选、田间药效试验，生产工艺设计、产品性能指标制定、三证办理等开发路线，完成项目产品开发过程。实现年产800吨的产业化生产规模。

性能指标：联苯菊酯（m/m）含量 ≥ 2.5%；PH值3.0～7.0；透明范围温度0～50℃；持久起泡性（1　min后）≤35 ml；乳液稳定性（用342ppm标准硬水稀释200倍）合格；热贮稳定性合格；低温稳定性合格，其它性能指标符合企业标准Q/TYN142-2005中的要求。

成果的创造性、先进性：①在剂型上选用了先进剂型——微乳剂，微乳剂是目前农药工业中最有发展前途的水基性剂型之一，制剂以水为溶剂，大大减少了有机溶剂对环境的污染压力；②本产品通过化工配方筛选试验、助剂筛选试验确定最稳定的产品配方，解决了联苯菊酯配制的水基性产品贮存时容易产生沉淀等质量问题，通过特殊助剂及分子结构的研究技术激发的项目产品的生物活性，从而成功的完成新型环保农药2.5%联苯菊酯微乳剂的研制开发及中试；③本项目是国内首创，技术水平达国内领先水平。

防治棉花害虫

(1) 防治棉铃虫：卵孵盛期施药，每亩用10%联苯菊酯乳油23～40ml对水50～60kg喷雾，药后7～10d内杀虫保蕾效果良好。此剂量也可用于防治棉红铃虫。防治适期为第二、第三代卵孵盛期，每代用药2次。

(2) 防治棉叶螨：成、若螨发生期施药，每亩用10%乳油30～40ml对水50～60kg喷雾，残效期12d左右，可兼治棉蚜、造桥虫、卷叶虫、蓟马等 (如专用于防治棉蚜时，使用剂量可减半)。

2.防治果树害虫

(1) 防治桃小食心虫：卵孵盛期施药，当卵果率达0.5%～1%时，用10%联苯菊酯乳油3 300～4 000倍液喷雾。整季喷药3～4次，可有效控制其危害，残效期10d左右。

(2) 防治苹果叶螨：苹果花前或花后，成、若螨发生期，当每片叶平均达2头螨时施药，用10%乳油3 300～5 000倍液喷雾。在螨口密度较低的情况下，残效期为24～28d。还可用于防治其他果树的潜叶蛾和红叶螨。

3.防治蔬菜害虫

(1) 防治白粉虱：白粉虱发生初期，虫口密度不高时 (2头左右/株) 施药，使用剂量为： 温室栽培的黄瓜、番茄每亩用有效成分2～2.5g对水50kg喷雾，露地栽培的每亩用有效成分2.5 ～4g对水50kg喷雾，可在15d内有效控制其危害。虫口密度高时，同样剂量防治效果不稳定。

(2) 防治菜蚜：于发生期施药，用10%联苯菊酯乳油3 000～4 000倍液喷雾，可控制危害，残效期15d左右。此剂量也可防治多种食叶害虫，如菜青虫、小菜蛾等。^[1]

联苯菊酯是拟除虫菊酯类杀虫、杀螨剂，具有触杀、胃毒作用，无内吸、熏蒸作用，杀虫谱广，作用迅速。在土壤中不移动，对环境较为安全，残效期较长。联苯菊酯可加工成乳油、可湿性粉剂、悬浮剂等剂型使用，主要用于棉花、茶树、果树、蔬菜，谷类等作物，防治各种蚜虫、棉铃虫、棉红铃虫、茶尺蠖、茶毛虫、茶小绿叶蝉、果树食心虫、柑桔潜叶蛾、菜青虫、甘蓝夜蛾等。可兼治螨类，因效果不稳定，易产生抗药性，不作为专用杀螨剂使用。喷雾要均匀，对钻蛀性害虫应在幼虫蛀入作物前施药，残效期一般为7～15天。

制备方法一

由2-苯基苯甲酸与SOCl2反应制得2-苯基苯甲酰氯，再与二甲基甲酰胺反应制得相应的2-苯基苯甲酰胺，经氢化锂铝还原制得2-苯基二甲苄胺。将2-苯基二甲苄胺与CH3I反应制得相应的铵盐，再经异构化后与氯甲酸乙酯反应，制得2-甲基-3-苯基氯苄。最后与相应的酸在KOH存在下，于乙腈中回流16h，制得联苯菊酯。

制备方法二

由3，3-二甲基-1-烯戊酸2-甲基-3-苯基溴苄经缩合、环合、脱氯化氢制得。

制备方法三

将功夫酸投入酰氯化釜，滴入氯化亚砜进行酰氯化反应生成功夫酰氯；再将邻甲基联苯甲醇、甲苯、NaOH溶液、水等加入缩合反应釜，滴加功夫酰氯，反应毕水洗，最后经蒸馏脱溶、精制提纯、干燥后即得成品。