二氧化三碳

二氧化三碳

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基本资料

二氧化三碳

IUPAC英文名 propadiene-1,3-dione

识别

CAS号 504-64-3

PubChem 136332

ChEBI 30086

SMILES O=C=C=C=O

InChI 1/C O /c4-2-1-3-5

性质

化学式C O

摩尔质量 68.0309 g mol-1

外观无色气体

密度 0.906 ± 0.06 g/cm³, 298K

熔点 −107°C

沸点 6.8°C

结构

分子形状 直线形

相关化学品

相关 氧化物 二氧化碳、 一氧化碳

一氧化二碳、 三氧化碳

相关化学品 乙炔二氰

若非注明,所有数据都依从 国际单位制,以及来自 标准状况(25 °C, 100 kPa)的条件。

化学性质

C O 是一种非常“活泼”的化合物,除能跟水发生加成反应外,还能跟NH 、HCl、ROH(R为链烃基)等发生加成反应。例如C O 跟NH3加成: C O + 2NH →H N—CO—CH —CO—NH

名称由来

1873年,Brodie通过对一氧化碳放电,首次制得了二氧化三碳[Marcellin Berthelot创造了低氧化碳(carbon suboxide)这个名称,而后来Otto Diels表示,更贴近有机化学的名称,如二羰基甲烷(dicarbonyl methane)与二氧代丙二烯(dioxallene)也是正确的名称。

制备

二氧化三碳可以通过加热干燥的 五氧化二磷(分子式为P O )和丙二酸或丙二酸酯衍生物的 混合物来制备。所以二氧化三碳也可视为丙二酸的酸酐,即丙二酸酐,也就是丙二酸脱水两次的产物。此外,丙二酸分子间脱一分子水生成的酸酐也是存在的。

其他信息

其他有关二氧化三碳的合成和反应信息可在Reyerson于1930年出版的回顾中找到。

二氧化三碳自发聚合生成红、黄或黑色的固体,结构类似于2-吡喃酮。

1969年时,曾一度认为火星表面的颜色是由存在二氧化三碳导致的,但后来海盗号的研究推翻了这个说法。

^ Brodie B. C.(1873年).“Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide”.Proceedings of the Royal Society (London)21:245-247.

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