酮类

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简介

芳香酮的羰基接连在芳香环,按羰基数目又可分为一元酮、二元酮和多元酮。羰基环内,称环内酮,酮分子间不形成氢键,其沸点低于相应醇,但羰基氧能和水分子形成氢键,所以低碳数酮(低级酮)溶于水。低级酮是液体,具令人愉快的气味,高碳数酮(高级酮)是固体

结构

酮的结构: 酮分子中含羰基,且其羰基碳原子上连有两烃基。

分类

分为脂肪族芳香族两类原则如下:

选择含羰基的最长碳链做主链。

合并相同取代基名称,标明位置,写酮母体名称前。

互变异构

含氢原子的手性α-C的外消旋化。

物理性质

沸酮的沸点:

丙酮:56.2丁酮:戊酮:102.4苯丙酮:216.5

C=Oα-C 联有三体积不同的酮基团,会造成羰基平面两侧的空间阻碍不同,给亲核试剂攻羰基创造空间上的选择性,用L、M、S分别表示α-C 上体积大、中、小的三基团。

化学性质

活泼,易与氢氰酸、格利雅试剂、羟胺、醇等发生亲核加成反应,可还原成醇。受羰基的极化作用,有α-H的酮可发生卤代反应碱性条件下,具甲基的酮可发生卤仿反应。由仲醇氧化、芳烃的酰化和羧酸衍生物与有机金属化合物反应制备。丙酮、环己酮是重要化工原料。

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