外消旋体

外消旋体

中文名 外消旋体
类别 化学
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性质

  一种具有旋光性(见 旋光异构)的 手性分子(见手征性)与其 对映体的等摩尔混合物。它由旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成,其旋光性因这些分子间的作用而相互抵消,因而是不旋光的。并且,虽然对映体的 物理性质一般相同,但外消旋体的物理性质如 熔点、 溶解度等与对应的对映体性质常常是不相同的。外消旋体常用D,L-标记,如右图所组成外消旋体的两种分子除旋光方向相反外,其他物理、化学性质相同,外消旋体是由一个具有潜 手性中心的分子在生成一个手性中心时的必然产物。

  根据药物的不同,有些药物是其多个对映体之一,而有些药物则为外消旋体。事前必须就药物对映体的药理学效果作验证,以减少危险发生。

  外消旋体还可细分为:

  1、 外消旋化合物:左旋体与 右旋体分子之间有较大亲和力,两种分子在 晶胞中配对,形成 计量学上的化合物晶体。它们熔点多数高于纯旋光体,溶解度则低于纯旋光体。

  2、 外消旋混合物:纯旋光体之间的亲和力更大, 左旋体与右旋体分别形成晶体。它们熔点通常低于纯旋光体,溶解度则高于纯旋光体。

  3、 外消旋固体溶液:纯旋光体之间,与对映体之间的亲和力比较接近,两种构型分子排列混乱。熔点、溶解度和纯旋光体比较接近。

拆分

  如果要从外消旋体的一对 对映体中分离出其中之一,必须经过 拆分的步骤。

  1、通过化学反应:拆分剂,如常用的光活性碱包括 奎宁、 马钱子碱等,光 活性酸则包括 酒石酸、 樟脑磺酸等。

  2、酶解

  3、 晶种结晶

  4、 柱色谱

参考资料

   内消旋体:分子内含有不对称性的原子,但因具有 对称因素而形成的不 旋光性化合物。例如内消旋 酒石酸分子内虽然含有两个不对称 碳原子C*,但由于它们具有对称因素,一半分子的右旋作用被另一半分子的左旋作用在内部所抵消,因此是一个不旋光性化合物

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