苯醌

苯醌(3)苯醌具有恢复成苯环结构的强烈趋势，具较强氧化性，能从碘化钾的酸性溶液中夺取碘，本身还原成对苯二酚。对苯醌可由氯酸钠和硫酸氧化对苯二酚制备；工业上可由苯胺或苯酚氧化制得；苯直接电解氧化也可制得苯醌。邻苯醌可由氧化银氧化邻苯二酚制得。苯醌是有机合成工业的原料，其还原产物对苯二酚是还原剂，可作底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。苯醌的蒸气对眼角膜和粘膜有刺激作用，长期接触高浓度的苯醌蒸气可引起眼的伤害。

苯醌(3)从醌的构造来看。其分子中既有羰基，又有碳碳双键和共轭双键，因此可以发生羰基加成、碳碳双键加成以及共轭双键的1，4-加成。

苯醌同醛、酮一样，可与羰基试剂发生加成反应。如以苯醌与羟胺反应，先 生成对苯醌一肟，再生成对苯醌二肟。

对苯醌和溴发生加成反应，可生成二溴 化物或四溴 化物。

醌分子中含有共轭双键，可发生1，4-加成。如维生素k3与亚硫酸氢钠的加成。

注：苯醌可由苯酚和强氧化剂反应得到

国标编号 61822

CAS号 106-51-4

EINECS号 203-405-2

中文名称 苯醌

英文名称 p-Quinone；1,4-Benzoquinone

英文别名 Quinone; p-Benzoquinone solution; 1,4-benzoquinone Quinone; Benzoquinone,90%; p-Benzoquinone 98+ % (dried); p-Benzoquinone; P-quinone; PBQ; cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione; cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione^[2]

别 名 对苯醌；1，4-苯醌

分子式 C6H4O2；OC6H4O

外观与性状 金黄色棱柱状结晶，有刺激性气味

分子量108.09

蒸汽压0.01kPa(25℃)

熔 点 115.7℃

沸点：升华

溶解性溶于热水、溶于乙醇、乙醚、碱液

密 度相对密度(水=1)1.32；

相对密度(空气=1)3.73

稳定性稳定

危险标记 14(毒害品)

1、摩尔折射率：27.13

2、摩尔体积（cm3/mol）：86.0

3、等张比容（90.2K）：226.2

4、表面张力（dyne/cm）：47.8

5、偶极距（10-24cm3）：

6、极化率：10.75^[3]

用作染料中间体，分析中用于测定氨基酸。用作毒芹碱、吡啶、氮杂茂、酪氨酸和对苯二酚的定性检定。

对苯醌是黄色晶体，熔点115.7℃，能随水蒸气蒸出，具有刺激性臭味，有毒，能腐蚀皮肤，能溶于醇和醚中。对苯醌很容易被还原成对苯二酚。

如将对苯醌的乙醇溶液和无色的对苯二酚的乙醇溶液混合，溶液颜色变为棕色，并有深绿色的晶体析出。这是一分子对苯醌和一分子对苯二酚结合而成的分子配合物，叫做醌氢醌在醌氢醌溶液中插入一铂片，即组成醌氢醌电极，这个电极的电位与溶液中的氢离子浓度有关，可用于测定溶液的氢离子浓度。

α-萘醌又叫1，4-萘醌，是黄色晶体，熔点125℃，可升华，微溶于水，溶于酒精和醚中，具有刺鼻气味。

许多天然产物的色素含α-萘醌构造，例如维生素k1和k2。

维生素k1和k2的差别只在于侧链有所不同，维生素k1­为黄色油状液体，维生素k2为黄色晶体。维生素k1和k2广泛存在于自然界中，绿色植物（如苜蓿、菠菜等）、蛋黄、肝脏等含量丰富。维生素k1和k2的主要作用是能促进血液的凝固，所以可用作止血剂。

在研究维生素k1和k2及其衍生物的化学构造与凝血作用的关系时，发现2-甲基-1，4-萘醌具有更强的凝血能力，称之不维生素k3，可由合成方法制得。

维生素k3为黄色晶体，熔点105-107℃，难溶于水，可溶于植物油或其它有机溶剂。由于维生素k3是油溶性维生素，故医药上用的是它的可溶于水的亚硫酸氢钠加成物。

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：本品有强烈的刺激性。高浓度强烈刺激粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤。接触后出现烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。口服可致死。

毒性：属高毒类。

急性毒性：LD50103mg/kg(大鼠经口)

刺激性：人经皮：2%，轻度刺激。人经皮：5%，重度刺激。

致癌性：小鼠经皮最小中毒剂量2000mg/kg(28周，连续)致肿瘤阳性。

对生物降解的影响：水中浓度0.2mg/L时，荧光假单孢菌对葡萄糖的降解受到抑制。55mg/L时大肠杆菌对葡萄粮的降解受到抑制。

危险特性：遇明火、高热可燃。受高热升华产生有毒气体。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

空气中的测定：样品经XAD-2树脂吸附后，用乙醇-己烷溶液洗脱，再用紫外检测器的高效液相色谱测定

前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度0.05mg/m3

前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.2mg/L

前苏联(1975) 污水排放标准 1mg/L

TToxic 有毒物品

NDangerous for the environment 危害环境的物品

R23/25Toxic by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有毒。

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

R50Very toxic to aquatic organisms. 对水生生物有极高毒性。

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水慎入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

废弃物处置方法：用控制焚烧法。

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩带防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

防护服：穿相应的防护服。

手防护：戴防化学品手套。

其它：工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用流动清水冲洗15分钟。若有灼伤，就医治疗。

眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。

食入：患者清醒时立即给 饮植物油15-30ml。催吐。尽快彻底洗胃。就医。

灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。

苯醌可与溴发生加成反应，生成二溴化物和四溴化物。

1,4-加成

苯醌可与氢卤酸、氢氰酸和胺发生1,4-加成反应，生成1,4-苯二酚的衍生物。

对苯醌能与一分子羟胺或二分子羟胺生成单肟或双肟，这是羰基化合物醛、酮的典型反应。对苯醌单肟与由苯酚和亚硝酸作用所得到的对亚硝基苯酚是互变异构体。

对苯醌与对苯二酚可以通过还原与氧化反应而相互转变。