硼氢化锌

硼氢化锌

目录导航

基本介绍

  中文名称:硼氢化锌

  英文名称: Zinc Borohydride

  化学式: Zn(BH4)2

  分子量:95.07

       CAS NO.:17611-70-0

指标

       (1)灰白色晶状粉末,含量:≥95%

       (2)无色或淡灰色透明四氢呋喃溶液 浓度:1Mol 2Mol

包装

      (1) 100g/听;250g/听;500g/听;1500g/桶

      (2) 1升/玻璃瓶 20升/不锈钢瓶;80升/不锈钢瓶;200升/不锈钢瓶

用途

       在有机合成中用作还原剂,还原能力可与氢化铝锂媲美,而且选择性好,对醛、酮、羧酸及其衍生物、亚胺、腈、环氧化合物、烯(炔)等可进行选择性还原,对手性分子还具有良好的立体选择性

制备方法

  将4.0 g (0.029mol)试剂级的氯化锌与50ml 乙醚(经氢化铝锂一道蒸馏处理过)的混合物煮沸,直到大部分固体溶解。混合物放置后,小心倾出澄清液体,留下0.4g不溶物。在室温条件下将氯化锌的乙醚溶液滴加到2.7g(0.069mol)硼氢化钠(纯度96.0%以上)与150ml绝对乙醚形成的悬浮液中。让固体沉下来,离心

有机合成中的应用

  羧酸的还原

  大多数金属硼化物不能直接还原羧酸,需加入其它试剂如AlCl3 、I2 等以提高其还原性。然而,

  硼氢化锌作为一种温和还原剂,很容易把脂肪酸和芳香酸还原成醇。整个反应只需化学计量的硼

  氢化锌即可完成,醇的产率达80 %~95 %。反应式如下:

  羧酸与硼氢化锌反应,首先生成酰氧基硼氢化物中间体,硼氢化锌能将此中间体还原成醇,因此能将羧酸顺利还原成醇。羧酸分子中有溴、氯、硝基等官能团时,这些基团不发生反应,但碳碳双键要发生硼氢化反应。如十一碳烯酸的还原产物是1,11-十一碳二醇;肉桂酸的还原产物是苯基1 ,2-或1 ,3-二醇。研究还发现,特戊酸很容易被硼氢化锌还原,其原因是反应中间体特戊酰氧基硼氢化物空间上拥挤而不稳定,易于向产物转化。

酰氯的还原

  在四甲基乙二胺存在下,硼氢化锌可使酰氯还原成醇,分子中存在的—Cl、—NO2、—COOR、—C=C等基团均无影响,以下反应产率可达98%:

3酰胺的还原

  与其他含有碳—氮键的化合物相比,酰胺的还原条件较为苛刻。酰胺能用金属钠与醇在回流条件下还原成胺。但所见报道并不算多。酰胺的催化氢化也需要在十分强烈的条件下进行,通常需要20.2~30.3MPa,温度在250℃左右。硼氢化锌能以满意的产率将酰胺还原成胺。以下反应产率可达90%。

相关百科
返回顶部
产品求购 求购