邻氨基苯甲酸甲酯

中文名称：邻氨基苯甲酸甲酯^[1]

中文别名：2-氨基苯甲酸甲酯;(邻)氨基苯甲酸甲酯;氨茴酸甲酯

英文名称：Methyl anthranilate

英文别名：Methyl 2-Aminobenzoate; Methl-O-Aminobenzoate; 2-Aminobenzoic acid methyl ester; Anthranilic acid methyl ester; Anthranilic acid methylester; 2-amino-3-methylbenzoate

CAS号：134-20-3^[2]

EINECS号：205-132-4

分子式：C8H9NO2

分子量：151.1626

无色结晶或浅黄色液体。有葡萄样气味。长期露光变色。能随水蒸气挥发。易溶于乙醇和乙醚，乙醇溶液带有蓝色荧光，溶于多数不挥发油和丙二醇，略溶于矿物油，微溶于水，不溶于甘油。，沸点273℃， 相对密度d2525 1.161～1.169，折射率n20D 1.582～1.584。闪点104℃。熔点24～25℃。

低毒，半数致死量( 大鼠，经口)2910G/kG。有刺激性。

天然存在：存在于葡萄、草莓、红葡萄酒、白葡萄酒中。

感官特征：具有果香、花香、粉香、霉香、葡萄香。

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection

戴适当的手套和护目镜或面具。

1.在自然界，邻氨基苯甲酸甲酯存在于塔花油、橙花油、依兰依兰、茉莉油、晚香玉油等中。工业制造一般由邻氨基苯甲酸与甲醇酯化得到。将邻氨基苯甲酸的甲醇溶液加热到65℃，滴加硫酸，在75℃反应生成邻氨基苯甲酸甲酯的硫酸盐。然后用氢氧化钠溶液中和析出邻氨基苯甲酸甲酯。用甲苯萃取，洗涤甲苯萃取液并蒸去甲苯后，将粗制的邻氨基苯甲酸甲酯在存在碳酸钠的条件下进行减压精馏，将成品馏分冷至12-15℃以下，即析出邻氨基苯甲酸甲酯。另一种制法是由苯酐经氨化、降解、酯化而得到本品。

 2. 由邻氨基苯甲酸与甲醇在酸性条件下酯化，经碱中和制得。或由苯酐经氨化、降解、酯化制得。

 3. 烟草：BU，14。

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

密封阴凉避光保存。

我国GB2760-86规定为允许使用的食用香料。主要用以配制葡萄、柑橘罗甘莓、草莓和西瓜等型香精，亦为配制人造橙油的必须原料。

应用建议：用于调配葡萄、樱桃、草莓、西瓜、柑橘等食用香精和酒用香精。

建议用量：在最终加香食品中浓度约为0.2～2200mg/kg。

安全管理情况：邻氨基苯甲酸甲酯的FEMA编号为2682，FDA编号为182.60，CoE编号为250。中国GB 2760－1996批准为暂时允许使用的食品香料。

自从1899年在橙花油中发现邻氨基苯甲酸甲酯后，人们陆续在橘子、柠檬茉莉、依兰、栀子等许多天然植物中发现有邻氨基苯甲酸酯类化合物的存在，因而引起了香料界的重视。邻氨基苯甲酸酯类既是酯又是芳族伯胺，故它具有酯和胺的双重特性。当它加到含有其他醛的香精中时，能与醛发生缩合反应而生成性质更加稳定、香气更加浓郁的希夫碱(SchiffBase)。希夫碱大多有深的颜色，但一部分为淡橙色且具30mol，搅拌回流3h。产物用GC定量，桂酸甲酯收率为81%，bP．260—261℃，产物经柱层析分离，经CC-MS和’H-NMR证实，为立体专属性E—构型桂酸甲酯。