2000年7月,JVC建伍胜利娱乐的音乐监制前来造访,并落实安排出道事宜。
2001年4月,出道作《雾情》正式推出发售。
2014年1月,首度于电影中出演,并以自己的姓名作为电影名称的一部分,称作《山内惠介・歌谣电影—“昭和歌谣危机一发”》;3月推出了第15只单曲集《恋爱的范本》,于Oricon公信榜中获得了有史以来最高的第9位排名(演歌及歌谣部第1名),是他首张能打入周间排行榜10名以内的单曲。
2015年,凭一曲《Spotlight》爆红,随后参加了《第66回NHK红白歌合战》。
2016年4月2日,日本公信榜,山内惠介单曲《流转的波堤》以19639票排名第5。[1]11月24日,《第67回NHK红白歌合战》官方正式公布嘉宾名单,山内惠介位列白组。[2]
2017年,参加音乐节目《第68回NHK红白歌合战》。
2018年12月31日,参加音乐节目《第69回NHK红白歌合战》。
2019年12月31日,参加的综艺节目《第70回NHK红白歌合战》在日本东京NHK音乐厅播出。
2020年3月11日,发行专辑《残照》。[3]