二苯基羟乙酸

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基本性质

分子式

C14H12O3

分子质量

228.24

沸点

180℃

熔点

149-151℃

中文名称

二苯乙醇酸;二苯基乙醇酸;α-羟基-α-苯基苯乙酸;2-羟基-2,2-二苯基乙酸

英文名称

.alpha.-hydroxy-.alpha.-phenyl-Benzeneacetic acid;benzilic acid;acide diphenylhydroxyacetique;alpha,alpha-diphenylglycolic acid;alpha-hydroxy-alpha-phenylbenzeneacetic acid;alpha-hydroxy- alpha-phenyl-benzeneacetic aci

性质描述

白色单斜针状结晶,味苦,在高温时熔融成深红色。熔点151-152℃。易溶于热水、乙醇、乙醚,微溶于冷水和丙酮。其钾盐极易溶于水,溶液呈红色;其铅盐为无定形沉淀,加热时变成深红色溶液。

储存方法

密封阴凉干燥保存。

生产方法

由苯偶姻经氧化;转位而得。苯偶姻经硝酸氧化得到联苯酰,将其加入氢氧化钠溶液中,在100-110℃反应6h,加水稀释,然后用稀硫酸调节pH至3.5-4.0。捞出浮油,加活性炭脱色0.5h,过滤,滤液加硫酸至pH值为2,甩滤;水洗;干燥即得成品。另一种方法是使苯偶姻与溴酸钾反应:将苯偶姻;水;氢氧化钠和溴酸钾在80-90℃搅拌反应3h,再将反应混合物用2倍水稀释,加稀硫酸中和至pH值为8,滤去不溶物,滤液用盐酸酸化至pH为2.5,析出结晶,过滤;水洗;70-80℃干燥,即得二苯乙醇酸。两种操作方式的收率在80%左右。

用途

胃复康的中间体,测定锆,中间体。用作有机合成中间体;用作医药原料,生产泌尿系统及消化系统的止痛、解痉药。 【制备或来源】 (1)以苯甲醛为原料,与氢氰酸反应,生成苯偶姻,再用硝酸氧化苯偶姻,生成联苯酰,在100℃下,加入氢氧化钾,制得本品红色钾盐,再用稀硫酸中和,颜色退去,静置分层,下层用活性碳脱色,过滤,滤液用稀硫酸酸化,pH=2时,析出白色结晶,过滤,用冷水洗涤,用热水溶解重结晶可制得。(2)以苯甲醛为原料,与氢氰酸反应,生成苯偶姻,再在氢氧化钠溶液中,与溴酸钾在80℃下反应,然后用硫酸中和,过滤,滤液经脱色后,进一步酸化,至pH=2.5时,析出白色结晶,过滤,用冷水洗涤,在热水中溶解,冷却后析出。(3)以二苯甲酮为原料,与氢氰酸反应,生成二苯基羟乙腈,再在盐酸溶液中水解,生成二苯基羟基乙酰胺,加入氢氧化钠中和可制得。(4)二苯基乙二酮与水加成,在碱性条件下重排可制得。

备注

在较高温度下熔融呈深红色。其钾盐极易溶于水,溶液呈红色;在硫酸中呈紫红色;其铅盐为无定形沉淀,加热时变成深红色溶液。

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