供电子基团

供电子基团

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定义

当取代基取代 苯环上的氢后,导致苯环上 电子密度相对原来升高的叫供电子基团;反之导致苯环上电子密度相对原来降低的叫 吸电子基团 。或者供电子基可以理解为对外表现负电场的基团.,而吸电子基对外表现正电场的基团。

举例

一个基团到底是吸电子基团还是供电子基团,得看它对 苯环的 诱导效应、 共轭效应、 超共轭效应的总和。

强给电子基团如:氨基、羟基、烷氧基

中等给电子基团如:氨酰基

弱给电子基团如:胺醛基、苯基、烷基

吸电子基团有:酰基、醛基、羧基、酰氨基、 磺酸基、腈基、 硝基、卤代基、季胺基 等

根据电负性用还原法识别基团所表现的电场.。

判别

还原法:将基团加上一个氢原子(-H)或者羟基(-OH)使之构成一个中心元素的 化合价为常用的分子,如此以来,分子呈中性,氢原子显正电,羟基显负电,剩下的基团所表现出的电性就可以判断了.。举例如下: 如:甲基(CH3),用还原法给它加上一个氢原子(-H)将其还原为甲烷,因为我们知道甲烷是一个分子,呈点中性,而氢原子 电负性很低,通常与其他基团结合时都显正电场,故此甲基就应该显负电场,根据上面的定义可知甲基为供电基团. 再如: 硝基(NO2),用还原法给它加上一个羟基(-OH)使之构成 硝酸分子( HNO3),因羟基显负电故硝基显正电,根据上述定义可知硝基为 吸电子基团.这种分析法适用于普遍基团的分析(当然也包括 苯环),并且还可以用来帮助理解 诱导效应、 共轭效应、活化与 钝化等作用。

有一个简单的办法,对于一个基团-RX,如果R的电负性大于X,那么它就是给电子的,反之就是吸电子。比如烷基-CH3, 羟基-OH,烷氧基-OCH3,由于C的电负性大于H,O的电负性大于H,O的 电负性大于C,所以都是给电子的;而像硝基-NO2, 羧基-COOH, 醛基-CHO这些就正好相反,都是吸电子的。 电负性:F>O>Cl>N>S>C>H,记住这几个就可以了。

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