苯硼酸分子结构英文名称: Phenylboronic Acid英文别名: Benzeneboronic Acid
CAS号: 98-80-6
分子式: C6H7BO2
线性分子式: C6H5B(OH)2
分子量: 121.93
MDL号: MFCD00002103
Beilstein号: 970972
EC号: 202-701-9
熔点:216-219℃(lit.)
白色斜方晶体,在水和苯等溶剂中溶解度不大,易溶于乙醇和甲醇。分子为平面型,理想的分子对称性为C2v。硼原子为 sp2杂化,含有一个空的p轨道。两分子苯基硼酸通过分子间氢键形成缔合二聚体。
暴露在空气中或者在加热条件下,容易脱水,形成三分子的聚合物。
用作Suzuki 二芳基交叉偶联研究中的硼酸组分;用于Stille和Suzuki交叉偶联反应
Phenylboronic Acid
众多的交叉偶联反应中使用苯基硼酸。在1979年,Miyarura和铃木发现了一个碳 - 碳键形成反应(现在称为的Suzuki反应)使用链烯基硼烷,芳基卤,催化剂的Pd(0),和碱,以产生芳基化的烯烃产品。[8]该方法推广到路由联芳烃,通过耦合苯酸与芳基卤化物。
CC键生成过程通常使用苯硼酸。PhB的(OH)2+Br2的+ H 2 O→PhBr+B(OH)3+的HBr
苯硼[1]酸的使用作为受体和传感器碳水化合物,抗微生物剂和酶抑制剂,中子俘获治疗癌症,跨膜转运,生物标记和标签的蛋白质和细胞表面的生物学方案[2]。
危险代码:Xn
危险等级:22
安全等级:22-24/25