N,N-二甲基对苯二胺

N,N-二甲基对苯二胺

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理化性质

中文名称:N,N-二甲基对苯二胺

英文名称:N,N-dimethyl-p-phenylenediamine

分子结构:所有苯环C原子均以sp2杂化轨道形成σ键。其它C、N原子以sp3杂化轨道形成σ键。

CAS号:99-98-9性状:无色针状结晶

密度(g/mL,25℃):1.09

相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

熔点(ºC):39~40

沸点(ºC,常压):262

沸点(ºC, 45mmHg):未确定

折射率:未确定

闪点(ºC):90

比旋光度(º):未确定

自燃点或引燃温度(ºC): 未确定

蒸气压(mmHg, ºC):未确定

饱和蒸气压(kPa, ºC):未确定

燃烧热(KJ/mol):未确定

临界温度(ºC):未确定

临界压力(KPa):未确定

油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定爆炸上限(%,V/V):未确定

爆炸下限(%,V/V):未确定溶解性:能溶于醇、醚及氯仿。

性状:纯品针状晶体,工业品为浅红紫色晶[2]体。

溶解情况:溶于水、乙醇和苯。[1]

制备方法

方法一:以二甲苯胺为原料,经亚硝化,还原而得,工艺过程:(1)亚硝化 将稀盐酸及二甲基苯胺搅匀冷却至5℃以下,加亚硝酸钠溶液进行亚硝化,加毕,放置,过滤结晶,用1:1盐酸洗,再用盐酸与酒精的混合液再洗涤一次,抽干,得亚硝化物。(2)还原 将上述粗品有水搅拌成糊状,再加工业浓盐酸,外面用冰水冷却,慢慢加入锌粉,加入温度不宜超过45℃。(3)提取 加氢氧化钠溶液至碱性后,再用苯提取,苯溶液用无水碳酸钾干燥,用水浴回收苯,再减压蒸馏收集成品。其它制法由甲基橙还原或由对硝基二甲基苯胺用硫化钠或硫化钾还原而制得。工业上用香兰素萃取后废液为原料,经中和、萃取、蒸馏而得。该品对皮肤有刺激性,毒性比对苯二胺大8倍。[2]

方法二:其制备方法是用N,N-二甲苯胺与亚硝酸钠和盐酸进行亚硝化,再在铁粉和盐酸存在下进行还原,得到的N,N-二甲基对苯二胺盐酸盐用碱中和得产品。[3]

也可以从香豆素生产中的废水用氨水中和至pH=7~8,加热至约40℃,沉淀8~12h,清除沉淀渣,用苯萃取中和液,然后减压脱苯即得N,N-二甲基对苯二胺。[3]

主要用途

染料中间体。用于农药和显影剂的生产。还可用于合成N,N,N',N'-四甲基对苯二胺固化剂,也是测定钒的试剂。[1]

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