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酞酸二丁酯

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酞酸二丁酯

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物质的理化常数

别名：邻苯二甲酸二丁酯；邻酞酸二丁酯；1，2-苯二羟酸二丁酯；正丁基邻苯二甲酸酯；宫殿油C

英文名：Di-n-butylphthalate

分子式：C16H22O4

分子量：278.35

编号系统

CAS号：84-74-2

MDL号：MFCD00009441

EINECS号：201-557-4

RTECS号：TI0875000

BRN号：1914064

物性数据

1.性状：无色透明油状液体，微具芳香气味。

2.沸点（ºC,101.3kPa）：340

3.熔点（ºC）：-35

4.相对密度（g/mL,20/4ºC）：1.0465

5.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：9.6

6.折射率（20ºC）：1.4911

7.黏度（mPa·s,37.8ºC）：9.72

8.闪点（ºC,开口）：171.4

9.闪点（ºC,闭口）：157

10.燃点（ºC）：403

11.蒸发热（KJ/mol）：79.3

12.生成热（KJ/mol,液）：1025.7

13.燃烧热（KJ/mol,液,定压）：8616.4

14.比热容（KJ/(kg·K),21ºC,定压）：1.79

15.电导率（S/m,25ºC）：

16.蒸气压（kPa,148.2ºC）：0.13

17.溶解性：溶于普通有机溶剂和烃类；25℃时在水中溶解度0.03%，水在该品中的溶解度0.4%。易溶于醇、醚、丙酮和苯。

18.相对密度（25℃，4℃）：1.0426

19.常温折射率（n25）：1.4905

20.溶度参数0.5：18.984

21.van der Waals面积：

22.van der Waals体积：160.840

23.气相标准燃烧热(焓)：-8689.3

24.气相标准声称热(焓) ：-750.9

25.液相标准燃烧热(焓)：-8597.7

26.液相标准声称热(焓)：-842.6

27.液相标准热熔：476.0

毒理学数据

1、急性毒性：人口服TDL0：140 mg/kg；大鼠腹腔LD50：3050uL/kg；

大鼠口径LD50：8mg/kg；大鼠肌肉LD50：>8mg/kg；

大鼠吸入LC50：4250mg/kg；大鼠LD50：9410mg/kg；

大鼠皮肤LCL0：6mg/kg；小鼠口径LC50：5289mg/kg；

小鼠静脉LC50：720mg/kg；小鼠LC50：8140mg/kg；

兔子皮肤LD50：>20mg/kg；猪口径LD50：10mg/kg；

哺育动物口径LD50：5mg/kg。

2、邻苯二甲酸二丁酯食用时伤害肠胃，工作场所最高容许浓度5毫克每立方米。

分子结构数据

1、摩尔折射率：77.59

2、摩尔体积：264.2

3、等张比容（90.2K）：655.6

4、表面张力（dyne/cm）：37.9

5、极化率：30.76

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:10

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积52.6

7.重原子数量:20

8.表面电荷:0

9.复杂度:271

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.邻苯二甲酸二丁酯可燃，着火时用二氧化碳、四氯化碳和粉末灭火剂灭火。

化学性质：常温下非常稳定，但长时间煮沸会部分发生分解，游离出邻苯二甲酸酐。用铜铬氧化物作催化剂，270℃于氢气流中发生分解，生成丁醛、邻二甲苯、丁醇、2-甲基环己基甲醇、六氢化苯二甲酸二丁酯等。

2.本品毒性低微，动物经口LD50平均为8g/kg。有些人接触本品可能对皮肤过敏。空气中最高容许浓度为5毫克每立方米。英、德、美、法、日、意等国均允许用于接触食品的塑料制品。设备应密闭，操作人员应穿戴防护用具。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

贮存方法

1.本品应密封于阴凉干燥处保存。应储存在室内通风干燥处，防止水分侵入。本品易燃，应避免火源。按一般易燃化学品规定储运。

2.采用铁桶包装。180kg/桶。贮存于干燥通风处。注意防雨水、防晒、防火。按一般危险品规定贮运。

3. 贮存温度2~8ºC。

合成方法

1. 以邻苯二甲酸酐和丁醇为原料（其质量比为1：1.5），以硫酸为催化剂（用量为苯酐和丁醇质量之和的0.3%），为了防止醇的氧化，加入总投料量0.1%～0.3%的活性炭，起吸附氧气和脱色作用。加热，在常压下进行酯化。酯化反应在耐酸搪瓷釜或不锈钢釜中进行。当固体苯酐全部溶解，说明酯化反应的第一步生成邻苯二甲酸单丁酯的反应已结束，这步反应迅速而完全。然后继续加热至反应物沸腾，进行第二步生成邻苯二甲酸二丁酯的反应，液相温度150℃左右，时间4～5h。此阶段不断蒸出醇水恒沸物，经冷凝器冷凝后进入醇水分离器。丁醇返回反应釜，下层水排除。当反应温度升到170℃，冷凝液中不再有水珠，取样测定酸值，若酸值达终点则降温至70℃左右，加入5%的纯碱溶液中和，搅拌0.5h，静置1h，分去水层。粗酯再用70～80℃的热水洗涤。然后进行真空蒸馏，回收丁醇，当压力为7.9Pa，温度为150℃左右，粗酯闪点达160℃以上，脱醇完成。再用直接蒸汽吹出低沸物，经板框压滤机压滤，即得成品。

2. 精制方法：含有游离的酸、醇和邻苯二甲酸一丁酯等杂质。精制时用水洗涤除去醇和酸，再用稀的氢氧化钠溶液洗涤除去邻苯二甲酸一丁酯，然后用无水碳酸钾或硫酸钠干燥，减压下蒸馏。

3. 烟草：56；OR，57；BU，14；FC，BU，OR，18。

用途

1.该品为增塑剂。对多种树脂具有很强溶解力。主要用于聚氯乙烯加工，可赋于制品良好的柔软性。由于其相对价廉且加工性好，在国内使用非常广泛，几与DOP相当。但挥发性和水抽出性较大，因此制品耐久性差，应逐步限制其使用。该品是硝酸纤维素的优良增塑性，凝胶能力强。用于硝酸纤维素涂料，有很好的软化作用。稳定性、耐挠曲性、粘着性和防水性皆优。此外，该品还可用作聚乙酸乙烯、醇酸树脂、乙基纤维素以及氯丁橡胶的增塑剂、还可用于制造油漆、粘接剂、人造革、印刷油墨、安全玻璃、赛璐珞、染料、杀虫剂、香料溶剂、织物润滑剂等。

2.本品是聚氯乙烯最常用的重要增塑剂，可使制品具有良好的柔软性，但挥发性和水抽出性较大，因而制品耐久性差。本品是硝基纤维素的优良增塑剂，凝胶化能力强。用于硝基纤维素涂料，有良好的软化作用，稳定性、耐挠曲性、黏接性和防水性均优于其他增塑剂。本品也可用作聚醋酸乙烯酯、醇酸树脂、硝基纤维素、乙基纤维素及氯丁橡胶、丁腈橡胶的增塑剂。

对环境的影响

健康危害

对人：最敏感的人可嗅到的阈浓度为0.00026mg/L。该品对眼的光感反射作用的阈浓度为0.00016mg/L，而对脑生物电活动的阈浓度为0.00011～ 0.00012mg/L。生产增塑剂的工人可患多发性神经炎，脊髓神经炎及脑多发神经炎。

对皮肤和眼睛的作用：该品可经完整皮肤吸收少量。皮肤及眼粘膜一次接触该品后，并不引起刺激作用，而反复接触则可见到严重的刺激。根据某些实验资料，它可引起烃度的致敏作用。

对动物：小白鼠吸入2小时气雾剂的LD50=25mg/L。中毒期间可见对眼粘膜及上呼吸道粘膜的强烈刺激，呼吸困难，共济失调，后肢麻痹；部分动物呈现浅表的麻醉，阵挛性惊厥。

毒理学资料及环境行为

毒性：该品也和其他酞酸酯一样，能引起中枢神经和周围神经系统的功能性变化，然后进一步引起它们组织上的改变。有趋肝性。可引起轻度致敏作用。具有中等程度的蓄积作用和轻度刺激作用。

急性毒性：LD5012000mg/kg（大鼠经口）；5282μg/kg（小鼠经口）；LC507900微克每立方米（大鼠吸入）；2100微克每立方米（小鼠吸入）

亚急性和慢性毒性：大鼠经口1.25%×1年（喂饲）部分动物第1周死亡，无组织病变发生；人经口10g恶心、头晕、流泪、畏光、结膜炎。

在环境中的迁移：对邻苯二甲酸酯类来说，水解作用、挥发作用和光解作用都不是它们的重要反应过程。据估计邻苯二甲酸酯类的水解半衰期从邻苯二甲酸二乙基酯的3.2年到邻苯二甲酸-2-乙基己基酯的2000年不等。由于其较低的蒸气压，它们的挥发损失是很小的，或者几乎没有挥发损失。尽管目前尚没有见到有并邻苯二甲酸酯类光解作用的报道，但根据其在紫外光、可见光范围内没有光谱吸收这一现象可以推断，它们是很难进行光化学反应的。实验研究表明，生物对邻苯二甲酸酯类有富集作用，这一结论被现场研究的结果所证实，因为实验者发现水生生物体内有明显的该类化合物的残留物。

危险特性：可燃，遇明火、高温、强氧化剂有发生火灾的危险。流动、搅动会产生静电。燃烧时，该物质发生分解生成有毒烟雾与气体。

实验室监测方法

高效液相色谱法 WS/T149-1999 作业场所

气相色谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译

气相色谱法《城市和工业废水中有机化合物分析》王克欧等译

色谱-质谱法《水和废水标准检验法》19版译文，江苏省环境监测中心。

环境标准

前苏联（1975）车间卫生标准 0.5mg/m3

前苏联（1975）居民区大气中有害物最大允许浓度 0.1mg/m3（最大值）

中国（GHZB1-1999）地面水环境质量标准（I、Ⅱ、Ⅲ类水域）0.003mg/L

中国（GB8978-1996）污水综合排放标准一级：0.2mg/L

二级：0.4mg/L

三级：2.0mg/L。

应急处理处置方法

泄漏处置

现场通风，排除一切火情隐患。应急处理人员须穿戴防护用具进入现场。用蛭石、干砂、泥土或类似吸附剂吸附泄漏物，并收集到密闭容器内。

防护措施

工作现场加强通风，严禁烟火。操作工人穿戴清洁完好的防护用具（最好使用丁基、氯丁、腈基或合成橡胶制做），戴防化镜，选择适当呼吸器。在空气中有高浓度该品时，要戴工业用A型防毒面罩，而存在气雾时加用过滤器。采用过滤式A型防毒面罩。合成和应用该品时，特别是加热该品或含有该品的塑料时，要密封以防止蒸气和气雾外溢。对呼吸系统、肠胃系统进行定期检查。