杰伊·辛普森

阿森纳青年队

当辛普森很小的时候已效力阿森纳，他以13岁之龄加入俱乐部U-18青年队。他于阿森纳的青年军一直扮演重要角色， 于2006年10月24日俱乐部于联赛杯战胜西布罗姆维奇一场在后备席上，但却没有上场。2007年2月19日，他成为俱乐部史上首于新球场酋长球场中演出帽子戏法的球员，为U-18球队于英格兰足总青年杯3:2击败卡迪夫城包办三球。

外借至米尔沃尔

于2007年8月，辛普森从俱乐部外借至米尔沃尔。9月1日，他于甲组联赛以2:1战胜哈德斯菲尔德中首次为俱乐部上场。9月4日，在英格兰联赛锦标南部赛首轮以2:3不敌史云斯一场首次入球。9月29日，俱乐部以1:2战败史云顿一仗，首次取得联赛入球。他的外借期本于2008年1月1日完结，但后来延长至季尾。辛普森为米尔沃尔上场44场并取得8个入球，使他赢得英格兰职业足球运动员协会的“英甲2008年度最受欢迎球员奖”。

辛普森感谢米尔沃尔给了他一个增加比赛状态的机会，并说：“去米尔沃尔是我做的决定之中的最好一个，经常于一队上场的确有助令我进步，米尔沃尔亦令我长大成一个球员以及结交到很多朋友，它帮了我很多，而米尔沃尔的球迷对我亦很好，我非常感谢他们对我的支持”。

返回阿森纳

2008年9月23日辛普森在英格兰联赛杯主场6-0大胜谢菲尔德联首次为一队上场，下半场中段后补替补尼古拉斯·本特納。11月13日联赛杯16强对战维甘竞技，辛普森在卡洛斯·维拉的助攻下，个人独取两球，助球队以3:0大胜对手。

外借至西布罗姆维奇

2008年12月29日辛普森与阿森纳续签长约，并于12月31日获外借到西布罗姆维奇直到赛季结束，他首次上场是在2009年1月3日足总杯第三轮1-1战平彼德堡的赛事中后备替补高伦。他为西布罗姆维奇打进了第一个入球是于09年1月13日，在足总杯第三轮重赛对阵彼德堡。。他在英超联赛首个入球是在2009年1月31日2-2战平赫尔城的赛事。在外借西布罗姆维奇期间辛普森曾在联赛上场13次，射入1球，但球队于赛季结束时需要降级英冠。

外借至女王公园巡游者

2009年8月27日辛普森再被外借至英冠俱乐部女王公园巡游者直到赛季结束。他首次为球队上场是在作客以1-0击败斯肯索普的赛事。辛普森在对阵卡迪夫城的赛事中攻入加盟后的首个入球，更在这场赛事中梅开二度。其后在5-2击败伯恩斯利的赛事中也取得入球。辛普森为女王公园巡游者在英冠联赛共出战39场攻入12球，在联赛初期更有过一度在前7场英冠联赛中攻入6球的纪录。外借期间总共上场42场及射入13球。

赫尔城

2010年8月19日辛普森转投刚降级英冠的赫尔城，转会费没有透露，签约三年。

再次外借至米尔沃尔

2011年8月31日辛普森被再次借用到米尔沃尔直至翌年1月。

辛普森只曾为英格兰U-17国家队和英格兰U-18国家队上场。