1927年大革命失败后加入中国共产党。
1928年参与组建西萧店赤卫队,任队长。
1930年参加中国工农红军。
1932年红四方面军主力离开鄂豫皖根据地时,因伤离队回家,在兴隆店开设粮行。后任国民党兴隆乡联保主任。
1937年抗日战争爆发后,与八路军驻武汉办事处取得联系,获准恢复中共组织关系。
1938年,组建一支游击武装,并为取得合法地位而接受国民党应山县抗日游击司令部编制,为应山县抗敌自卫团第二大队,任大队长。
1939年1月,中共应山县委成立,任县委军事部长。同年3月,自行接受国民党五战区收编,被任命为营长。后经中共应山县委帮助,脱离国民党军,并在中共应(山)信(阳)地委领导下重新组织武装,成立应信独立团,任团长。曾率部在应北一带对日伪、国民党军和土匪作战,多有战功。
1941年2月27日,在豹子岭与日伪军激战中壮烈牺牲。时年30岁。
1941年2月27日拂晓,日军100余人窜到兴隆豹子岭一带骚扰,当时杨常安的部队正驻防在这一带。头天夜里,他睡在家里,哨兵发现敌情后,即鸣枪报警。杨常安闻讯后,迅疾起床,披上便衣长衫就往外跑。他一边穿衣服,一边喊了几个近身士兵冲上山岗。杨常安先同一连指导员李方向哨兵询问了情况。接着,杨常安举起望远镜察看敌情。他当机立断,立即集合部队,予以反击。顷刻间,豹子岭上硝烟滚滚,枪弹声、喊杀声、马叫声响成一片。杨常安指挥所部将士越战越勇,打得日军人仰马翻,溃不成军。杨常安率部乘胜追击。日军趟过河,逃到枣树湾,躲进竹林里和老百姓家中向外放枪。杨常安迅即指挥部队逼近枣树湾,将敌紧紧包围。杨常安站在院墙边,举起望远镜观察敌情。由于他服装特殊,目标明显,引起了敌人的注意,认定他是一位指挥官。日军的特等射手一枪打过来,正击中杨常安的头部。子弹从杨的后脑进,前额出,杨常安立即倒地,昏迷不醒。
杨常安身负重伤后,战斗形势突变。被困在枣树湾的敌人认为杨常安已死,趁机冲出我包围圈,企图抢尸,高声嘶叫:“拿下杨常安头者,有赏!”为了保护杨常安,其部下迅速撤出了战斗,将其抬往老刘家湾。走到刘家岗时,杨常安的姐姐杨庆山闻讯赶来,一见此情此景,悲痛万分,禁不住泪水夺眶而出。这时,杨常安苏醒了过来,慢慢地睁开眼睛,微微地对她说:“不要哭,我死为抗日,值——得!”抬到老刘家湾时,杨常安终因伤势过重,停止了呼吸。时年仅30岁。
杨常安牺牲后,战士们无不悲痛万分。他们望着烈士的遗体,久久不肯离散。他们的热泪滚滚,行行洒在烈士的遗体上,与烈士的鲜血一同浇灌着祖国大地。