苯氧乙酸,分子式:C8H8O3,CAS:122-59-8,英文名称:phenoxyacetic acid。对人的眼睛、呼吸系统及皮肤有刺激性。
外现:白色针状结晶,在空气中久置会发黄
部分分解)
溶解性:在20℃水中溶解度约为1.3g,溶于热水、乙醇、 乙醚、冰醋酸、苯、 二硫化碳 制备苯氧乙酸最常用的方法是利用 苯酚和氯乙酸在碱性条件下绩合而成。反应式如下:
苯氧乙酸的结构简式
将氯乙酸 水溶液缓慢加人配好的 氢氧化钠溶液中,使溶液呈中性,备用。在反应釜中加入 苯酚和水,边搅拌边加入20% 氢氧化钠溶液,全部溶解后,补足计量的水和氢氧化钠。快速搅拌,缓缓加入上述 氯乙酸钠水溶液,加完后,升温至75-80℃,并在此温度下保持3h。反应结束后,分出下层水相并冷却,有白色鳞片状结晶析出。过滤,用少量乙醇洗涤,干燥即得产品。由于苯酚在水中 溶解度较小,可以在反应介质中加入有机溶剂和相转移催化剂,以提高反应转化率。同样装置,用苯酚的衍生物代替苯酸可以制备一系列产品,如2,4-二氯对氧乙酸等。
苯氧乙酸是重要的化工原料,可以用来生产青霉素V、 除草剂、染料、 杀虫剂、杀菌剂、植物激素和中枢神经兴奋药物的中间体等。
(1)青霉素V钾片 目前国内的苯氧乙酸主要用于生产青霉素V。将苯氧乙酸转化为酰氯,再与 6-APA上6号位的 氨基进行缩合反应,即可制得青霉素V。青霉素V是青霉素G的 衍生物,其特点是耐酸性好,可以口服,解决了青霉素注射前需要作皮试和注射时疼痛的问题,临床使用日益广泛。
(2) 除草剂 低浓度的苯氧乙酸钠盐可作为植物生长调节剂。此外,苯氧乙酸胺盐、苯氧 乙酸丁酯等都是激素型广谱除草剂。
苯氧乙酸系列产品广泛用于染料和制药行业,仅苯氧乙酸类降脂药就有十几种,如二甲苯氧庚酸 Gemifibrozil(诺衡)、非诺贝特Fenofibrate(普鲁脂芬、 苯酞降脂丙酯)、降脂 哌啶Lifitrate(降脂新、利贝特、新安妥明)、氯贝丁酯Clofibrate(安娶明、降脂乙酯、氯苯丁酯、法脂乙酯、心血夹、冠心乎、安脏美)等。