ε-己内酰胺

ε-己内酰胺

中文名 ε-己内酰胺
外观 有薄荷香味的白色小叶片状结晶体
别称 2-酮基六亚基亚胺
分子量 113.16
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基本信息

中文名称:ε-己内酰胺

中文别名:ε-卡普隆;卡普隆;

英文名称:ε-caprolactam

英文别名:PA 6;epsilon-Caprolactam;hexahydro-2H-azepin-2-one;Caprolactam;

CAS号:105-60-2

分子式:C6H11NO

分子量:113.15800

精确质量:113.08400

PSA:29.10000

LogP:1.00540

安全信息

海关编码:2933710000

危险品运输编码:UN 2811 6.1/PG 2

WGK Germany:1

危险类别码:R20/22; R36/37/38

安全说明:S2

RTECS号:CM3675000

危险品标志:Xn

编号系统

CAS号:105-60-2

MDL号:MFCD00006936

EINECS号:203-313-2

RTECS号:CM3675000

BRN号:106934

PubChem号:24852860

物性数据

1. 性状:有薄荷香味的白色小叶片状结晶体。

2. 密度(g/mL,77/4℃):1.023

3. 熔点(ºC):69.2

4. 沸点(ºC,常压):268

5. 沸点(ºC,6.67KPa):180

6. 折射率(31ºC):1.4965

7. 折射率(40ºC):1.4935

8. 黏度(mPa·s,70ºC):19.7

9. 黏度(mPa·s,78ºC):9

10. 闪点(ºC,开口):125

11. 自燃点或引燃温度(ºC):375

12. 蒸气压(kPa,100ºC):0.39

13. 蒸气压(kPa,180ºC):6.67

14. 蒸发热(KJ/mol):54.8

15. 熔化热(KJ/mol):16.14

16. 燃烧热(KJ/mol,标准状况):360.74

17. 比热容(KJ/(kg·K),25ºC,定压):2.49

18. 溶解度(%,25ºC,水):84

19. 聚合热(KJ/mol):83.7

20. 爆炸上限(%,V/V):8

21. 爆炸下限(%,V/V):1.4

22. 溶解性:溶于水、石油烃、环己烯、苯、甲苯、乙醇、乙醚、四氢糠醛、二甲基甲酰胺和氯代烃。

毒理学数据

1、急性毒性:大鼠经口LD50:1210mg/kg;小鼠经口LD50:930mg/kg;

大鼠经皮LD50:>2g/kg;兔子经皮LD50:1410mg/kg

2、属低毒类物质,但经常接触时会出现头痛、头晕、乏力、记忆力减退、睡眠障碍等神经衰弱等症状。在61mg/m3浓度下出现鼻出血、鼻干、上呼吸道炎症、胃灼热感等症状。己内酰胺单体有很强的吸湿性,且易溶于皮脂,故可被皮肤吸收。接触时易引起皮肤损害,如皮肤光滑干燥,角质层增厚,皮肤皲裂,脱屑等,有时可发生全身性皮炎。嗅觉阈浓度0.3mg/m3,工作场所最高容许浓度10mg/m3

生态学数据

该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据

1、摩尔折射率:31.14

2、 摩尔体积(cm3/mol):116.7

3、 等张比容(90.2K):274.1

4、 表面张力(dyne/cm):30.4

5、 极化率:12.34

计算化学数据

1.共价键单元数量:1

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积29.1

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:90.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

性质与稳定性

1.避免与氧化剂、碱接触。

化学性质:在酸或碱存在下加热容易水解,生成ε氨基己酸。在水、氨基酸存在下加热,发生开环聚合,生成线型高分子化合物(锦纶-6)。ε-己内酰胺在液体状态时与空气接触变成黄色。

2.本品有毒。长期吸入会引起慢性中毒,如神经衰弱、头昏、头痛、出鼻血和呼吸道发炎等。对皮肤有腐蚀作用,要避免直接接触。小鼠吸入LC50450mg/m3。空气中最高容许浓度为10mg/m3。生产现场要强制通风。操作人员要穿戴劳动保护用具。

贮存方法

采用塑料袋包装、热合封口,外套尼龙编织袋或牛皮纸袋,每袋25kg。贮存于干燥清洁的仓库内,防火、防潮、防热防晒。保存期三个月。

合成方法

(1)以苯酚为原料,经环己醇、环己酮、环己酮肟在酸性条件下发生贝克曼(Beckmann)重排而得;

(2)以环己烷为原料,用光亚硝化法合成;

(3)以甲苯为原料,用斯尼亚法合成。此外,也可以糠醛或乙炔为原料合成。

精制方法:取250g有色的ε-己内酰胺,加入750g硝基甲烷和6ml 30%过氧化氢,加热1小时,再于0.5%氢氧化钠存在下减压蒸馏。所得纯品与光和空气接触时也不会变色。其他的精制方法有:减压蒸馏,馏出物用石油醚或丙酮重结晶后再蒸馏。

用途

广泛应用于齿轮、轴承、管材、医疗器械及电气绝缘材料等。医药工业用作合成药物的原料。有机工业用于制造赖氨酸等。化工生产中用作溶剂。分析化学中用作气相色谱固定液等。用于制备己内酰胺树脂、聚己内酰胺纤维和人造皮革等。

表征图谱

ε-己内酰胺质谱(MS)

危险性概述

紧急情况概述:吞咽有害。造成皮肤刺激。造成严重眼刺激。吸入有害。可引起呼吸道刺激。

GHS危险性类别:

急性经口毒性类别 4

皮肤腐蚀 / 刺激 类别 2

严重眼损伤 / 眼刺激 类别 2

急性吸入毒性 类别 4

特异性靶器官毒性 一次接触 类别 3

警示词:警告

危险性说明:

H302 吞咽有害。

H315 造成皮肤刺激。

H319 造成严重眼刺激。

H332 吸入有害。

H335 可引起呼吸道刺激。

预防措施:

P264 作业后彻底清洗。

P270 使用本产品时不要进食、饮 水或吸烟。

P280 戴防护手套/穿防护服/戴防 护眼罩/戴防护面具。

P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。

P271 只能在室外或通风良好处使 用。

事故响应:

P301+P312 如误吞咽: 如感觉不适,呼叫解毒中心/ 医生

P330 漱口。

P302+P352 如皮肤沾染: 用水充分清洗。

P332+P313 如发生皮肤刺激: 求医/就诊。

P362+P364 脱掉沾染的衣服,清洗后方可重新使用。

P305+P351+P338 如进入眼睛: 用水小心冲洗几分钟。如戴隐 形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P337+P313 如仍觉眼刺激: 求医/就诊。

P304+P340 如误吸入: 将人转移到空气新鲜处,保持 呼吸舒适体位。

P312 如感觉不适,呼叫解毒中心/医生

安全储存:

P403+P233 存放在通风良好的地方。保 持容器密闭。

P405 存放处须加锁。

废弃处置:P501 按当地法规处置内装物/容器。

健康危害:吞咽有害。造成皮肤刺激。造成严重眼刺激。吸入有害。可引起呼吸道刺激。

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