苏丹Ⅲ

苏丹Ⅲ

中文名 苏丹III
外观 棕红色粉末
别称 溶剂红23黄光油溶红油红
分子量 352.39
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化学特性

苏丹Ⅲ(Sudan Ⅲ 或 Ⅳ) 能使 木栓化,角质化的细胞壁及脂肪,挥发油,树脂等染成红色或橙红色.

脂肪和 苏丹染液有比较强的 亲和力, 苏丹3遇脂肪变橘黄色。(即萃取原理)   适合用于生物脂肪材料的鉴定,可在 光学显微镜下看到被染成橘黄色的小粒。    苏丹是鉴别脂肪的染液,由NAOH CU(SO)4组成.    苏丹III(IV)可以将脂肪染成橘黄色(红色)。

配制方法

苏丹Ⅲ或苏丹Ⅳ干粉0.1g;95%酒精10 ml;过滤后再加入10 ml甘油(用于鉴定脂肪被 苏丹红Ⅲ染为橘黄色,再进行显微观察)

物理化学性质

【中文名称】苏丹Ⅲ;三号 苏丹红;磺光油溶红;苏丹红;油红;苯基偶氮-(4-偶氮)-2-萘酚

【英文名称】sudan Ⅲ;sudan red;cerasin red;oil red;1-(4-(phenylzao)phenyl)azo-2-naphthol

【CAS登录号】85-86-9

【 化学式】

C22H16N4O

【 相对分子质量或 相对原子质量】352.40

【熔点】199℃(分解)

【性状】

棕红色 粉末,用醋酸结晶为棕绿色金属光泽结晶。

【溶解情况】

溶于 乙醚、 丙酮、 石油醚、 油脂、氯仿、 冰乙酸、乙醇(呈红色溶液),不溶于水、碱溶液,和硫酸呈蓝绿色溶液,加水稀释有红色沉淀。

【用途】

细菌染色、油漆颜料。可用于油脂是否存在的检验。

制备或来源

氨基偶氮苯重氮化与 β-萘酚耦合制得。

合成氨基 偶氮苯盐酸盐:将9.3 kg苯胺溶于10 L盐酸中,然后冷却至0℃,在搅拌下慢慢加入 亚硝酸钠溶液(3.5 kg亚硝酸钠溶于5 L水),保持反应温度5~10℃,进行重氮化,加完后升温至30℃,放置30 min后分层,把下层水层分出,在上层油状物中加入6.5 kg干燥的 盐酸苯胺,搅拌使之溶解,于38~45oC保温4~5 h,冷却至常温,加入浓盐酸 盐析至不再析出结晶为止,过滤结晶,得 对氨基偶氮苯盐酸盐。

耦合:将9 kg氨基偶氮苯盐酸盐溶于10 L水、4 L盐酸中,冷却至0℃,在搅拌下加入亚硝酸钠溶液(2.7 kg亚硝酸钠溶于5 L水),进行重氮化,加完后搅拌30 min,得对氨基苯偶氮苯重氮盐。

成品的制备及精制:将上述对氨基苯偶氮苯重氮盐加入到10oC的8 L已溶入p萘酚的20%氢氧化钠的溶液中,进行偶合,控制温度于10℃以下,加完后 pH值应为8~9,如达不到要求,可用酸碱调节;放置24 h,将偶合物滤出,滤干,用5%氢氧化钠加热洗涤1次,用蒸馏水洗涤1次,用稀盐酸洗涤1次后.再用蒸馏水洗涤2次,然后滤干,再经干燥得粗品;将粗品用甲苯重结晶,得成品。

毒理学数据

1、急性毒性:

兔子腹腔LDLO; 250mg/kg;兔子皮下LDLO; 1mg/kg;

兔子胸腔LDLO; 500mg/kg;

2、致畸性

大肠杆菌:100mmol/L

分子结构数据

分子性质数据:

1、摩尔折射率:106.81

2、 摩尔体积(m/mol):288.6

3、等张比容(90.2K):769.3

4、表面张力(dyne/cm):50.4

5、极化率(10cm):42.34

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值(XlogP):5.4

2、氢键供体数量:1

3、 氢键受体数量:5

4、可旋转化学键数量:4

5、互变异构体数量:4

6、拓扑分子极性表面积(TPSA):66.2

7、重原子数量:27

8、表面电荷:0

9、复杂度:597

10、同位素原子数量:0

11、确定 原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:1

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、 共价键单元数量:1

贮存方法

密封保存

表征图谱

苏丹III 质谱(MS)

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