中文名称:四乙酸铅
中文别名:醋酸高铅;乙酸高铅盐;醋酸铅;四醋酸铅;乙酸高铅;乙酸铅(Ⅳ);四醋酸铅;铅糖、乙酸铅;;乙酸铅(IV)[1]
英文名称:Lead(IV) acetate
英文别名:Lead tetraacetate; LTA; Lead(IV) acetate (5-10% acetic acid); Lead Acetate Acetic Acid White To Light Brown Xtl; LEAD TETRACETATE; Lead (II) acetate; acetate, lead(2+) salt (4:1)
CAS:546-67-8[1]
EINECS:208-908-0
分子式:C8H12O8Pb
分子量:443.3772
四乙酸铅,即乙酸铅(IV),是铅(IV)的乙酸盐,无色柱状结晶,化学式为Pb(C2H3O2)4。四乙酸铅对空气不稳定,遇水易分解为二氧化铅及乙酸,作试剂时常加入乙酸作稳定剂。它通常由四氧化三铅与乙酸在乙酸酐存在下反应制得,是有机合成中常用的氧化剂。
有机合成中,四乙酸铅可作强氧化剂,提供乙酰氧基的来源以及制备有机铅化合物。一些应用如:
苄基位、烯丙位及醚α位C-H键的乙酰氧基化。与二恶烷反应,经由2-乙酰氧基-1,4-二恶烷中间体得到二恶烯; 与α-蒎烯反应得到马鞭烯酮。
氧化腙为重氮化合物。与六氟丙酮腙反应得到双(三氟甲基)叠氮甲烷。
生成吖丙啶环。N-氨基邻苯二甲酰亚胺与二苯乙烯在四乙酸铅存在下反应可得到吖丙啶的衍生物。
替代臭氧化反应,使1,2-二醇氧化断裂为醛或酮。如酒石酸二丁酯反应得到乙醛酸丁酯。
与烯烃反应生成γ-内酯。
氧化醇时,发生δ-质子转移生成环醚。
与臭氧连用,使特定的烯丙基醇氧化断裂生成酮。
转化苯乙酮为苯乙酸衍生物。
1.按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触。溶于热的冰醋酸,可用醋酸作重结晶溶剂。溶于无水苯、无水氯仿、四氯化碳等溶剂中。溶于浓氢卤酸中,生成H2PbX6。在空气中不稳定,易吸潮水解。遇湿气或水水解生成棕色的二氧化铅沉淀。使其活性有所降低。如呈黑色,临用前应重结晶。若将醋酸铅(Ⅳ)避光储存在放有固体氢氧化钾及五氧化二磷作干燥剂的真空保干器中,可以保存数周。有毒,为致癌物。应避免与皮肤接触,在有机合成中用作选择性氧化剂及芳香化合物的铅烷化反应。
2.具有强烈的氧化性能,本身虽不燃烧,但在一定的条件下,经受摩擦、震动、撞击、高热或遇酸碱的物质,在受潮,接触有机物、还原剂以及和性质有抵触的物品混存时,即能分解,发生燃烧和爆炸。四乙酸铅有剧毒,不要和皮肤接触。
储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。